(5R,3S)-5-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-indol-3-yl))ethyl-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl))-2-oxopiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,3S)-5-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-indol-3-yl))ethyl-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl))-2-oxopiperazine
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R,6S)-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxopiperazin-2-yl]ethyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₆₁N₅O₉
• 分子量: 743.941
• InChiKey: ZLYNGUYEUAPFLX-LOAGWBBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,3S)-5-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-indol-3-yl))ethyl-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl))-2-oxopiperazine 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(5R,3S)-1-benzyl-5-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl))thyl-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl))oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的基于2-氧杂哌嗪的拟肽：PAR1拮抗剂的一种方法

  摘要：

  已设计并合成了一系列基于假二肽的手性1,3,4,5-四取代-2-氧哌嗪类化合物，作为潜在的PAR1拮抗剂。这些高度官能化的哌嗪是通过以下四个步骤从芳族和碱性氨基酸衍生的Ψ[CH（CN）NH]假二肽合成的，该过程涉及还原氰基以构建2-氧杂哌嗪环，然后在N 4处进行选择性官能化-，N 1-位，以及在C 5处的环外部分。这种区域选择性官能化需要反应条件的微调。筛选出所有新化合物作为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂和人癌细胞系中的细胞毒剂。一些化合物表现出中等的PAR1拮抗剂活性，而另一些在μM浓度下具有细胞毒性。两种活动之间均未发现相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.058
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp(Boc)Ψ[CH(CN)NH]Lys(Boc)-OMe 在 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 180.0h， 生成 (5R,3S)-5-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-indol-3-yl))ethyl-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl))-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的基于2-氧杂哌嗪的拟肽：PAR1拮抗剂的一种方法

  摘要：

  已设计并合成了一系列基于假二肽的手性1,3,4,5-四取代-2-氧哌嗪类化合物，作为潜在的PAR1拮抗剂。这些高度官能化的哌嗪是通过以下四个步骤从芳族和碱性氨基酸衍生的Ψ[CH（CN）NH]假二肽合成的，该过程涉及还原氰基以构建2-氧杂哌嗪环，然后在N 4处进行选择性官能化-，N 1-位，以及在C 5处的环外部分。这种区域选择性官能化需要反应条件的微调。筛选出所有新化合物作为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂和人癌细胞系中的细胞毒剂。一些化合物表现出中等的PAR1拮抗剂活性，而另一些在μM浓度下具有细胞毒性。两种活动之间均未发现相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.058