(2-chlorobut-3-yn-1-yl)benzene | 102878-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2-chlorobut-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-chloro-4-phenyl-but-1-yne；3-Chlor-4-phenyl-but-1-in；(2-Chloro-3-butyn-1-yl)benzene；2-chlorobut-3-ynylbenzene
• CAS: 102878-97-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: SYPVCVNLJJVEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.0788 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorobut-3-yn-1-yl)benzene 、 六甲基二锡 在 {Pd(C6H3(CH2NMe2)2-2,6)Br} 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到trimethyl(4-phenylbuta-1,2-dienyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钯钳络合物催化甲硅烷基和甲硅烷基转移到丙炔基底物：合成范围和机制

  摘要：

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对

  DOI：

  10.1021/ja043951b
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-2-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2-chlorobut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （Ph 3 P）3 Cu（CF 3）试剂对炔丙基卤和三氟乙酸酯进行三氟甲基化

  摘要：

  炔丙基卤和三氟乙酸酯的铜介导的三氟甲基化以高的烯基或炔丙基选择性进行。该反应与带有吸电子或供电基的脂族和芳族取代基平稳进行。初步的机械结果表明，离子机制涉及CF 3基团从Cu络合物到炔丙基底物的亲核转移。

  DOI：

  10.1021/ol3017287

文献信息

• Dombrowskii; Jurkewitsch; Terent'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3047,3049
  作者：Dombrowskii、Jurkewitsch、Terent'ew

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic substituted halo-butynes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02657244A1

  公开（公告）日：1953-10-27
• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2101; engl. Ausg. S. 2071
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——