4-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 | 83823-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 4-(2-Methoxy-phenyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 83823-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UTHZUODGIWFCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26.4%的产率得到2,4-Dihydroxy-6-(2-methoxy-benzyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440