4-(2-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑 | 93209-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑
• 中文别名: 4-(2-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(o-methoxyphenyl)-2-aminothiazole；4-(2-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamine；4-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 93209-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01535790
• 分子量: 206.268
• InChiKey: DVVAVWNGAFFCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-(2-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-((5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminothiazole Hybrids as Potential Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  This study aimed to synthesize aminothiazole derivatives with 1,3,4-oxadiazole moiety and evaluated their acetylcholinesterase (AChE) and antioxidant activity in order to check their potency against Alzheimer's disease. Inhibition screening against AChE indicated that  synthesized derivatives expressed well to moderate AChE inhibitory activity in vitro. Of the examined synthetic compounds (3a-i), compound 3d expressed the best inhibition with IC50-0.35 µM. The antioxidant activity of all the synthesized compounds was also  analyzed by the DPPH assay. Finally, in molecular docking analysis, the best docking score was displayed by the most active compound  3d supported the in vitro inhibition results. Compound 3d emerged to be promising lead for the further development of anti- Alzheimer’s drugs.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2024.31241
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• 一种5-氟-2,4-嘧啶二胺类化合物及其制备与 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116575B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一类具有式(I)结构的5‑氟‑2,4‑嘧啶二胺类化合物、其制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用，所述的抗肿瘤药物为治疗肝癌、肺癌或白血病的药物。本发明提供的式(I)化合物具有良好抗肿瘤活性，为新药筛选提供了基础；对HepG‑2细胞株、A549细胞株、HL‑60细胞株具有显著的抑制作用；并且，本发明提供了式(I)的制备方法，制备方法简单，有利于工业生产。
• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。
• Structure–activity relationships of thiazole and thiadiazole derivatives as potent and selective human adenosine A3 receptor antagonists
  作者：Kwan-Young Jung、Soo-Kyung Kim、Zhan-Guo Gao、Ariel S Gross、Neli Melman、Kenneth A Jacobson、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.041

  日期：2004.2

  adenosine A3 receptors. Molecular modeling study of conformation search and receptor docking experiments to investigate the dramatic differences of binding affinities between two regioisomers of thiadiazole analogues, (39) and (42), suggested possible binding mechanisms in the binding pockets of adenosine receptors.

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。