3,3-dibromo-2-propen-1-ol | 101084-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dibromo-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3,3-dibromoprop-2-en-1-ol；3,3-dibromo-allyl alcohol；3,3-Dibrom-allylalkohol
• CAS: 101084-79-1
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: NJWKWABVYDUUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  2.1788 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-2-propen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3,3-dibromoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibromoacrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到3,3-dibromo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Finta, Zoltan; Hell, Zoltan; Cwik, Agnieszka, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 459 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihaloprene compound, insecticide/acaricide containing said
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05530015A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  There is disclosed a dihalopropene compound of the formula I: ##STR1## wherein l is an integer of 1 to 5; m is an integer of 1 to 4; R.sup.1 's and R.sup.2 's are the same or different and are independently halogen or various other groups; D is oxygen; X's are the same or different and are independently chlorine or bromine; Y is oxygen; Z, P and Q are the same or different and are independently nitrogen or CH, provided that P and Q are not simultaneously nitrogen, and when Y is sulfur, Z is CH. Also disclosed is an insecticide/acaricide comprising the dihalopropene compound as an active ingredient. The dihalopropene compound exhibits excellent insecticidal/acaricidal action. Further disclosed is an intermediate compound for use in the production of the dihalopropene compound.

  公开了一种具有以下结构的二卤代丙烯化合物：其中l为1到5的整数；m为1到4的整数；R^1和R^2相同或不同且独立地为卤素或其他各种基团；D为氧；X相同或不同且独立地为氯或溴；Y为氧；Z、P和Q相同或不同且独立地为氮或CH，但P和Q不能同时为氮，当Y为硫时，Z为CH。公开了一种含有上述二卤代丙烯化合物作为活性成分的杀虫剂/杀螨剂。该二卤代丙烯化合物表现出优异的杀虫/杀螨作用。还公开了用于生产上述二卤代丙烯化合物的中间体化合物。
• Intermediate compound for use in production of dihalopropene compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05698702A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  There is disclosed a dihalopropene compound of the formula I: ##STR1## wherein l is an integer of 1 to 5; m is an integer of 1 to 4; R.sup.1 's and R.sup.2 's are the same or different and are independently halogen or various other groups; D is oxygen; X's are the same or different and are independently chlorine or bromine; Y is oxygen; Z, P and Q are the same or different and are independently nitrogen or CH, provided that P and Q are not simultaneously nitrogen, and when Y is sulfur, Z is CH. Also disclosed is an insecticide/acaricide comprising the dihalopropene compound as an active ingredient. The dihalopropene compound exhibits excellent insecticidal/acaricidal action. Further disclosed is an intermediate compound for use in the production of the dihalopropene compound.

  本发明披露了一种式为I的二卤代丙烯化合物：##STR1## 其中，l是1至5的整数；m是1至4的整数；R.sup.1 's和R.sup.2 's相同或不同，且独立地是卤素或其他不同基团；D是氧；X's相同或不同，且独立地是氯或溴；Y是氧；Z、P和Q相同或不同，且独立地是氮或CH，但当Y是硫时，Z是CH。本发明还披露了一种包含上述二卤代丙烯化合物作为活性成分的杀虫剂/杀螨剂。该二卤代丙烯化合物表现出优异的杀虫/杀螨作用。此外，本发明还披露了一种中间体化合物，用于制备上述二卤代丙烯化合物。
• Halopropargyl Alcohols and Ethers¹
  作者：LEWIS F. HATCH、WILLIAM E. BLANKENSTEIN、SHIH HSI CHU

  DOI：10.1021/jo01097a018

  日期：1958.3
• Allylic Chlorides. XXIV. 1,1,3-Trichloro-1-propene, 1,1-Dibromo-3-chloro-1-propene and Related Compounds^1,2
  作者：Lewis F. Hatch、Stanley D. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja01569a028

  日期：1957.6
• 1,1-Bis(trialkylstannyl)ethenes: Further investigations into their reactivity
  作者：Peter Quayle、Jingyang Wang、Jie Xu、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10582-2

  日期：1998.1

  Ipso halodestannylation of I,1-bis(tributylstannyl)ethenes with one equivalent of halogen leads to a variety of 1-halovinylstannanes. In certain cases, these reactions exhibit high levels of stereoselectivity. A plausible mechanistic pathway is advanced in order to explain the stereochemical outcome of these reactions. Addition of two equivalents of halogen affords the corresponding 1,1-bis-haloalkenes complementing existing methodology (e.g. Corey-Fuchs reaction) for the preparation of these useful synthetic intermediates. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.