(S)-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S)-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: MVGZSXVETDUUMZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-5-((4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-3-methoxypyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PD-1/PD-L1 INHIBITORS

  摘要：

  披露了化合物以及单独使用或与附加剂组合使用这些化合物的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20200017471A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 在 Candida antarctica lipase B 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 ethyl 3-((4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  从萘作为廉价石化原料开始的手性Ozanimod关键中间体的化学酶法合成。

  摘要：

  奥扎尼莫德（Ozanimod）代表一种新近开发的，有前途的活性药物成分（API）分子，可对抗多发性硬化症。这种药物，朝向一个新颖的替代合成方法中的用途寻址一个可扩展的目标，在经济上有吸引力的，并且在技术上可行的方法（小号）-4-氰基-1-氨基茚满作为唑尼莫德的手性关键中间体已得到开发。该中间体的总合成是基于萘的利用，萘是一种易于获得，经济上有吸引力的，因此是有利的石油化学原料。首先，通过最初的Birch还原，在四步过程中将萘转化为4-羧基茚满酮，然后进行C═C双键异构化，氧化C═C裂解和分子内Friedel-Crafts酰化反应。4-羧基茚满酮向（S）-4-氰基-1-氨基茚满代表了引入手性和所需的绝对S构型的关键步骤。当评估分别基于脂肪酶和转氨酶的互补生物催化方法时，将4-羧基茚满酮进行化学还原胺化，再进行随后的脂肪酶催化拆分，是最有效的途径，从而可实现所需的目标。关键中间体（S）-4-氰

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03290

文献信息

• SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boehm Marcus F.

  公开号：US20150299179A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。还提供了此类化合物的手性合成方法。与治疗或预防疾病、不良状况和紊乱相关的用途、治疗方法或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法被提供，其中调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上是适用的。
• PD-1/PD-L1 inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10774071B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  本研究公开了用于治疗癌症的化合物和单独使用所述化合物或将其与其他制剂和所述化合物的组合物结合使用的方法。
• US8507538B2
  申请人：——

  公开号：US8507538B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US9481659B2
  申请人：——

  公开号：US9481659B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE HÉTÉROCYCLIQUES SÉLECTIFS
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2011060391A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the SlP receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.