(3-methoxyphenyl)(2-thienyl) methanone | 39880-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(2-thienyl) methanone
• 英文别名: 2-(m-methoxybenzoyl)thiophene；(3-methoxy-phenyl)-[2]thienyl ketone；(3-Methoxy-phenyl)-[2]thienyl-keton；(3-Methoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone；(3-methoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 39880-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: PQZSHFPAVJVGKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-212 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(2-thienyl) methanone 在 乙醚 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-2-(5-bromo-[2]thienyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-Triarylethylenes Containing o- and m-Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a015
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(3-methoxyphenyl)(2-thienyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  碘化四乙铵通过CC双键的裂解和芳族基团的重组催化二芳基酮的合成†

  摘要：

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra08764j

文献信息

• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。
• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• Platelet Antiaggregant Methoxyphenylthienyl Ketoxime Ethers: Synthesis and Structure-Activity Relationships
  作者：Martine Varache-Lembège、Alain Nuhrich、Pierre Renard、Françoise Duboudin、Joseph Vercauteren、Guy Devaux

  DOI：10.1002/ardp.19953280505

  日期：——

  Some new oximinoalkanoic (n = 2,3,4) esters and acids derived from methoxyphenylthienyl ketones have been synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory effects on arachidonic acid‐induced human platelet aggregation. Of the eighteen oximinoethers tested the most active derivatives, which were four times more active as aspirin, belonged to the para methoxy series with Z configuration and n

  已经合成了一些新的肟基链烷酸 (n = 2,3,4) 酯和酸，这些酯和酸源自甲氧基苯基噻吩基酮，并在体外评估了它们对花生四烯酸诱导的人血小板聚集的抑制作用。在测试的十八种肟基醚中，活性最高的衍生物是阿司匹林的四倍，属于 Z 构型且 n = 2 或 3 的对甲氧基系列。
• KEUMI, TAKASHI;YOSHIMURA, KIICHIRO;SHIMADA, MASAKAZU;KITAJIMA, HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 455-459
  作者：KEUMI, TAKASHI、YOSHIMURA, KIICHIRO、SHIMADA, MASAKAZU、KITAJIMA, HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A ONE STEP SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED BENZO[B]THIOPHENES<br/>[FR] SYNTHÈSE EN UNE ÉTAPE DE BENZO[B]THIOPHÈNES SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：INDIAN INST TECH MADRAS

  公开号：WO2021038581A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention pertains to a one step synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophene of general formula wherein the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes is by reacting the starting materials substituted or unsubstituted 2-halogenobenzaldehyde and substituted or unsubstituted acetyl/phenacyl bromide with a catalyst, a sulphur source and phase transfer catalyst in an aqueous medium with atmospheric air and at temperature in the range of 25°C-30°C.