1-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 1333211-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1333211-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: DBEYBYJALBNKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S)-6-methylidene-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于共价抑制 SHP2 酪氨酸磷酸酶的天然产物分子

  摘要：

  天然产物在救生药物分子的开发中发挥着不可或缺的作用。它们也是共价蛋白修饰剂的宝贵来源。然而，它们在自然界中往往稀缺且具有复杂的化学结构，这限制了它们的进一步生物医学发展。因此，受天然产物启发的小分子仍然含有母体天然产物的本质，但易于获得并易于进行结构修饰，在寻找用于各种疾病治疗的先导化合物中是重要且理想的。受复杂多样且具有显着生物活性的贝壳杉烯二萜类化合物的启发，我们通过合并双环[3.2.1]辛烷α-亚甲基酮（被认为是贝壳杉烯二萜类化合物的药效基团）创建了一个可合成的、可合成的、集中的共价库，作为结构的一半，并用不太复杂但更类似于药物的支架取代另一半。从这个库中，我们鉴定并表征了蛋白酪氨酸磷酸酶 SHP2 的选择性共价抑制剂，SHP2 是一个重要的抗癌治疗靶点。这项研究的成功证明了创建和评估天然产物库的重要性及其在针对具有挑战性的疾病目标中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133918
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 氨 、 lithium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于共价抑制 SHP2 酪氨酸磷酸酶的天然产物分子

  摘要：

  天然产物在救生药物分子的开发中发挥着不可或缺的作用。它们也是共价蛋白修饰剂的宝贵来源。然而，它们在自然界中往往稀缺且具有复杂的化学结构，这限制了它们的进一步生物医学发展。因此，受天然产物启发的小分子仍然含有母体天然产物的本质，但易于获得并易于进行结构修饰，在寻找用于各种疾病治疗的先导化合物中是重要且理想的。受复杂多样且具有显着生物活性的贝壳杉烯二萜类化合物的启发，我们通过合并双环[3.2.1]辛烷α-亚甲基酮（被认为是贝壳杉烯二萜类化合物的药效基团）创建了一个可合成的、可合成的、集中的共价库，作为结构的一半，并用不太复杂但更类似于药物的支架取代另一半。从这个库中，我们鉴定并表征了蛋白酪氨酸磷酸酶 SHP2 的选择性共价抑制剂，SHP2 是一个重要的抗癌治疗靶点。这项研究的成功证明了创建和评估天然产物库的重要性及其在针对具有挑战性的疾病目标中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133918

文献信息

• Determining a Synthetic Approach to Pierisformaside C
  作者：Sharon Chow、Christoph Kreß、Nanna Albæk、Carsten Jessen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol202147r

  日期：2011.10.7

  An efficient route detailing the construction of the central core of pierisformaside C, the first grayanane-type diterpene to possess three central double bonds, is reported.