((S)-1-prop-2-ynylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 554410-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-prop-2-ynylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 554410-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: QMPPUOXQWCBPPA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-prop-2-ynylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-2-(prop-2-ynoylamino)-N-prop-2-ynylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((S)-1-prop-2-ynylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由旋光螺旋取代的聚乙炔构成的手性，荧光微粒：制备和对映选择性识别能力†

  摘要：

  基于荧光的光学活性螺旋聚合物制备同时显示光学活性和荧光的微粒。合成手性和荧光取代的乙炔单体（L-和D -CFM），然后在室温下，在Rh催化剂存在下，在CHCl 3 /正庚烷的溶剂混合物中进行沉淀聚合。适当比例的CHCl 3 /正庚烷混合物以高收率提供了直径为910 nm的均匀直径的球形微粒（L-和D- CFMPs）。90重量％）。微粒由聚合物链组成（数均分子量为8700 g mol -1），根据圆二色性和UV-vis吸收光谱法，该聚合物链采用手性螺旋结构。使用荧光显微镜和光谱法测量荧光性质。值得注意的是，新型微粒表现出对丙氨酸和苯乙胺对映体的对映选择性识别能力。但是，L-和D -CFMP在对映选择性识别过程中表现不同。为观察到的对映选择性识别提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ra16466k

文献信息

• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20170340611A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pyrazolone derivatives of formula (I) defined herein exhibit human neutrophil elastase inhibitory properties and are useful for the treatment of diseases or conditions in which HNE is implicated.

  本文定义的式(I)的吡唑酮衍生物具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性质，并可用于治疗与HNE有关的疾病或症状。
• Compounds
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US09802919B1

  公开（公告）日：2017-10-31

  Compounds of formula (I) defined herein exhibit human neutrophil elastase inhibitory properties and are useful for the treatment of disease or conditions in which HNE is implicated.

  本文定义的化合物（I）的化学式具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制特性，并可用于治疗与HNE有关的疾病或症状。
• Versatile, efficient derivatization of polysiloxanes via click technology
  作者：Ferdinand Gonzaga、Gilbert Yu、Michael A. Brook

  DOI：10.1039/b821788b

  日期：——

  Copper-catalyzed (click chemistry) or thermal 1,3-dipolar cycloadditions of molecular or polymeric azido-siloxanes with a broad range of alkynes (such as amino acids or carbohydrates) easily yield new conjugates that would be otherwise difficult, if not impossible, to prepare by traditional methodologies.

  分子或聚合物叠氮硅氧烷与多种炔类（如氨基酸或碳水化合物）在铜催化（点击化学）或热力作用下发生 1,3-二极环加成反应，很容易制备出新的共轭物，而这些共轭物用传统方法很难制备，甚至不可能制备。