4-cyano-4-(1-cyano-3-ethynylcarbamoyl-1-methylpropylazo)-N-ethynyl-4-methylbutyramide | 1256812-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-(1-cyano-3-ethynylcarbamoyl-1-methylpropylazo)-N-ethynyl-4-methylbutyramide
• 英文别名: 4-cyano-4-[[2-cyano-5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]diazenyl]-N-prop-2-ynylpentanamide
• CAS: 1256812-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₂
• 分子量: 354.412
• InChiKey: CVRSQOKIVUOGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(1-cyano-3-ethynylcarbamoyl-1-methylpropylazo)-N-ethynyl-4-methylbutyramide 、 bis((hex-5-ynoyl)aminoethylsulfanylthiocarbonyl)disulfide 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到2-cyano-5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl 2-hex-5-ynamidoethyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过可逆加成-断裂链转移聚合和点击化学实现可生物降解的多嵌段聚[N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺]

  摘要：

  设计、合成了一种含有炔端基的新型双功能链转移剂 (CTA)，并将其用于可点击遥爪聚合物的直接合成。使用新的 CTA 实现了对N -（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合的良好控制，如数均分子量（M n）的线性增加所示转化率和低多分散性 (PDI) (<1.1)。特别是，酶促降解的多嵌段 HPMA 聚合物很容易通过 Cu I与 α,ω-二叠氮基-寡肽 (GFLG) 序列的后续反应来制备-催化炔烃-叠氮化物环加成反应。当多嵌段聚HPMA 的高分子量部分暴露于木瓜蛋白酶或组织蛋白酶B 时，聚合物被降解成与最初遥爪聚HPMA 相似的分子量和窄多分散性的链段。

  DOI：

  10.1021/ma102574e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-cyano-4-(1-cyano-3-ethynylcarbamoyl-1-methylpropylazo)-N-ethynyl-4-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING AMPHIPHILIC BLOCK COPOLYMERS THAT FORM NANOPARTICLES IN SITU
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COPOLYMÈRES SÉQUENCÉS AMPHIPHILES QUI FORMENT DES NANOPARTICULES IN SITU

  摘要：

  本发明公开了一种具有以下任一公式之一的两亲性嵌段共聚物：D-S-H，S（D）-H，S-H（D），D-S-H-S，D-S-H-S-D，S（D）-H-S，S（D）-H-S（D）或S-H（D）-S。其中，S是亲水性块；H是疏水性块；D是药物分子；（）表示该基团直接或间接地作为侧链或侧链基团之一与相邻基团连接；连字符“-”（有时为“–”）表示相邻的S、H或D之间通过连接基团直接或间接连接在一起。此外，亲水性块包括第一亲水性单体，疏水性块包括第一疏水性单体和第二疏水性单体。

  公开号：

  WO2022066635A1

文献信息

• Polymeric drug delivery conjugates and methods of making and using thereof
  申请人：Pan Huaizhong

  公开号：US09289510B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Described herein are biodegradable drug delivery conjugates for effectively delivering bioactive agents to a subject. The drug delivery conjugates comprise a water-soluble high molecular weight linear biodegradable polymer backbone comprising a plurality of linear water-soluble polymeric segments connected to one another by a first (main-chain) cleavable linker, wherein a bioactive agent is covalently bonded to at least one water-soluble polymeric segment, at least one cleavable linker, or a combination thereof. The conjugates possess numerous advantages over prior art delivery conjugates. Also described herein are methods for making and using the conjugates.

  本文描述了一种可降解的药物传递共轭物，用于有效地将生物活性剂传递给受试者。药物传递共轭物包括水溶性高分子量线性可降解聚合物骨架，该骨架包括通过第一（主链）可切割连接子连接在一起的多个线性水溶性聚合物段，其中生物活性剂与至少一个水溶性聚合物段、至少一个可切割连接子或二者的组合共价结合。这些共轭物相对于先前技术的传递共轭物具有许多优点。本文还描述了制备和使用这些共轭物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING STAR POLYMERS FOR LIGAND DISPLAY AND/OR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE POLYMÈRES EN ÉTOILE POUR L'AFFICHAGE DE LIGAND ET/OU L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020214858A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A star polymer of formula O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n where O is a core; A is a polymer arm attached to the core; X is a linker molecule between the core and the polymer arm; Z is a linker molecule between the end of the polymer arm and P3; P1, P2 and P3 are each independently one or more pharmaceutically active compounds that act extracellularly or intracellularly, n is an integer number; [ ] denotes that the group is optional; and at least one of P1, P2 or P3 is present.

  一个星形聚合物的化学式为O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n，其中O是一个核心；A是连接到核心的聚合物臂；X是核心和聚合物臂之间的连接分子；Z是连接到聚合物臂末端和P3之间的连接分子；P1、P2和P3分别是一个或多个药物活性化合物，可以在细胞外或细胞内起作用，n是一个整数；[ ]表示该组是可选的；并且至少有一个P1、P2或P3存在。
• Synthesis of Well-Defined Semitelechelic Poly[<i>N</i>-(2-hydroxypropyl)methacrylamide] Polymers with Functional Group at the α-End of the Polymer Chain by RAFT Polymerization
  作者：V. Šubr、L. Kostka、J. Strohalm、T. Etrych、K. Ulbrich

  DOI：10.1021/ma400042u

  日期：2013.3.26

  polymer chain terminating in a single reactive group have big potential in the synthesis of various polymer drug and gene delivery systems. This paper shows that pHPMA can be prepared by reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization; the pHPMAs prepared by RAFT polymerization conducted to high conversions contained at the α-end of the polymer chain a single functional group originated

  ñ具有非常窄的分子量分布和终止于单个反应基团的聚合物链的-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺聚合物前体（pHPMA）在合成各种聚合物药物和基因传递系统中具有巨大的潜力。本文表明pHPMA可以通过可逆的加成-断裂链转移（RAFT）聚合制备。通过RAFT聚合制备的pHPMA进行了高转化，在聚合物链的α端包含一个单一官能团，该官能团取决于聚合条件，其比例分别来自链转移剂（CTA）和引发剂（INI）。可通过特制的CTA和INI引发的RAFT聚合一步法制备分子量分布窄且在α-聚合物链末端具有单个反应基团的明确定义的单官能pHPMA。他们的结构。还描述了终止于各种反应性基团（叠氮基，炔丙基，噻唑烷-2-硫酮，氨基，酰肼）的pHPMA的合成。
• Optically active composite nanoparticles with chemical bonds between core and shell
  作者：Xiaofeng Luo、Xiaoqing Liu、Bo Chen、Jianping Deng、Wantai Yang

  DOI：10.1002/pola.24376

  日期：2010.12.1

  to prepare a novel type of core/shell nanoparticles (NPs) with optical activity and with chemical bonds between the cores and shells. The cores were prepared via catalytic emulsion copolymerization of substituted acetylene comonomers in which one monomer contains azo groups in side chains. For preparing the core/shell NPs, the azo groups in the seed particles (i.e., cores) subsequently act as initiators

  开发了一种简便的方法来制备新型类型的具有光学活性并在核与壳之间具有化学键的核/壳纳米颗粒（NP）。通过取代的乙炔共聚单体的催化乳液共聚反应制备核，其中一种单体在侧链上含有偶氮基。为了制备核/壳NP，种子颗粒（即核）中的偶氮基随后充当乙烯基单体进行自由基聚合的引发剂，得到壳。这种情况导致了核与壳之间的化学键。种子乳液和核/壳纳米颗粒乳液均显示出光学活性，这些活性均来自采用主要手性的螺旋构象的聚乙炔。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• Biodegradable Multiblock Poly[<i>N</i>-(2-hydroxypropyl)methacrylamide] via Reversible Addition−Fragmentation Chain Transfer Polymerization and Click Chemistry
  作者：Kui Luo、Jiyuan Yang、Pavla Kopečková、Jindřich Kopeček

  DOI：10.1021/ma102574e

  日期：2011.4.26

  was designed, synthesized, and used for direct synthesis of clickable telechelic polymers. Good control of reversible addition−fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (HPMA) was achieved by using the new CTA, as indicated by a linear increase of number-average molecular weight (Mn) with conversion and low polydispersity (PDI) (<1.1). In particular, enzymatically

  设计、合成了一种含有炔端基的新型双功能链转移剂 (CTA)，并将其用于可点击遥爪聚合物的直接合成。使用新的 CTA 实现了对N -（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合的良好控制，如数均分子量（M n）的线性增加所示转化率和低多分散性 (PDI) (<1.1)。特别是，酶促降解的多嵌段 HPMA 聚合物很容易通过 Cu I与 α,ω-二叠氮基-寡肽 (GFLG) 序列的后续反应来制备-催化炔烃-叠氮化物环加成反应。当多嵌段聚HPMA 的高分子量部分暴露于木瓜蛋白酶或组织蛋白酶B 时，聚合物被降解成与最初遥爪聚HPMA 相似的分子量和窄多分散性的链段。