(S)-4-(1-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)-4-oxobutane-1,2-diyl didodecanoate | 1556889-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (S)-4-(1-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)-4-oxobutane-1,2-diyl didodecanoate
• CAS: 1556889-13-4
• 化学式: C₄₄H₇₀N₆O₉
• 分子量: 827.075
• InChiKey: UVZXMCHPXOFDCI-WEIYBTJCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 (S)-4-(1-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)-4-oxobutane-1,2-diyl didodecanoate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.6%的产率得到4-(1-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)-4-oxobutane-1,2-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-(1-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)-4-oxobutane-1,2-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241