2-(m-chlorobenzoyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III | 189190-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-chlorobenzoyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III
• CAS: 189190-83-8
• 化学式: C₃₇H₄₉ClO₁₁Si
• 分子量: 733.328
• InChiKey: VMBJIFSMGZSHRK-OZARNXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  151.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-chlorobenzoyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1R,2S,3S,5S,8R,10S,11S,13R,16S)-8,16-diacetyloxy-5-[[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino]-11-hydroxy-6,10-dimethyl-9-oxo-3-prop-1-en-2-yl-14-oxatetracyclo[8.6.0.03,7.013,16]hexadec-6-en-2-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的A-紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  由10-脱乙酰浆果赤霉素III制备了新的酰胺连接的A-或紫杉醇3a和两个2-芳酰基类似物3b和3c。合成的关键步骤是将7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III转化为其13β-氯-A-nor衍生物6，与叠氮化钠反应，并通过立体化学转化得到叠氮化物8，以及将8与受保护的β偶联。-苯基异丝氨酸侧链14给出最终产物的保护形式15。在P-388细胞毒性试验中，三个类似物3a-3c的活性均低于紫杉醇，而3c 在微管蛋白组装测定中的活性也较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00281-0
• 作为产物：
  描述：

  7-三乙基硅烷基-13-氧代浆果赤霉素III 在 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(m-chlorobenzoyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的A-紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  由10-脱乙酰浆果赤霉素III制备了新的酰胺连接的A-或紫杉醇3a和两个2-芳酰基类似物3b和3c。合成的关键步骤是将7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III转化为其13β-氯-A-nor衍生物6，与叠氮化钠反应，并通过立体化学转化得到叠氮化物8，以及将8与受保护的β偶联。-苯基异丝氨酸侧链14给出最终产物的保护形式15。在P-388细胞毒性试验中，三个类似物3a-3c的活性均低于紫杉醇，而3c 在微管蛋白组装测定中的活性也较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00281-0