2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 | 223440-94-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷
• 中文别名: 2,4,6-三(3,4,5-三氟苯基)环硼氧烷
• 英文名称: tris(3,4,5-trifluorophenyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris(3,4,5-trifluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；tris(3,4,5-trifluorophenyl)boroxin
• CAS: 223440-94-6
• 化学式: C₁₈H₆B₃F₉O₃
• 分子量: 473.662
• InChiKey: SXINGRFBONUWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,6-Tris(3,4,5-trifluorophenyl)boroxin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 223440-94-6
俗名： 3,4,5-Trifluorophenylboronic Anhydride , Tris(3,4,5-
trifluorophenyl)cycloboroxane
分子式： C18H6B3F9O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷 在 benzene-1,4-diol,(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,rhodium,tetrafluoroborate lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(3,4,5-Trifluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Method of using rhodium quinonoid catalysts

  摘要：

  根据发明的某些方面，公开了使用铑对苯二酚催化剂进行硼酸偶联加成的方法。

  公开号：

  US20070123715A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4,6-三(3,4,5-三氟苯)环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A general preparative procedure for polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes C6H5-nFnB(OH)(2) (n = 3 - 5) is described. Polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes are easily dehydrated to the corresponding tri(aryl)boroxins (C6H5-nFnBO)(3) by thermal or chemical treatment. The property of the acids C6H5-nFnB(OH)(2) to condensate depends on the number and on the position of the fluorine atoms in the aryl group. Examples of both classes of boron compounds were isolated as pure individuals and characterized by multinuclear NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/1521-3749(200213)628:13<2827::aid-zaac2827>3.0.co;2-n

文献信息

• Cp*Rh^III-Catalyzed Allyl–Aryl Coupling of Olefins and Arylboron Reagents Enabled by C(sp³)–H Activation
  作者：Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Toryn Dalton、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.8b04677

  日期：2019.2.1

  allyl–aryl coupling of readily accessible arylboron reagents with a broad range of olefins. Allylic arylation was achieved without the need for prefunctionalized alkenes, and the general Heck-type reactivity between olefins and arenes was not observed. Mechanistic studies indicate that the reaction was enabled through the fast generation of a RhIII–allyl species via undirected C(sp3)–H activation. Moreover

  在这里，我们介绍了轻度Cp * Rh III催化的易于获得的芳基硼试剂与各种烯烃的Suzuki-Miyaura型烯丙基-芳基偶联。不需要预官能化的烯烃即可实现烯丙基芳基化反应，并且未观察到烯烃与芳烃之间的一般Heck型反应性。机理研究表明，该反应是通过无方向的C（sp 3）-H活化快速生成Rh III-烯丙基物种而实现的。而且，将开发的方案应用于抗炎药氟比洛芬的高度简洁的合成。
• Mechanistic insights into boron-catalysed direct amidation reactions
  作者：Sergey Arkhipenko、Marco T. Sabatini、Andrei S. Batsanov、Valerija Karaluka、Tom D. Sheppard、Henry S. Rzepa、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c7sc03595k

  日期：——

  the likely intermediates present in catalytic amidation reactions. Rapid reaction between amines and boron compounds was observed in all cases, and it is proposed that such boron–nitrogen interactions are highly likely to take place in catalytic amidation reactions. These studies also clearly show that borinic acids are not competent catalysts for amidation, as they either form unreactive amino-carboxylate

  这项研究引起了人们普遍接受的硼催化直接酰胺化的单酰氧基硼机理的研究，并提出了新的替代方法。通过研究胺/羧酸与硼酸，硼酸和硼酸之间的相互作用，我们对硼催化的酰胺化反应进行了详细的研究，并通过NMR / X射线晶体学对其进行了分离和表征催化酰胺化反应中存在的中间体。在所有情况下均观察到胺与硼化合物之间的快速反应，并且有人提出这种硼-氮相互作用极有可能在催化酰胺化反应中发生。这些研究还清楚地表明，硼酸不是酰胺化的有效催化剂，因为它们要么形成不活泼的氨基羧酸盐络合物，或进行原硼酸脱硼得到硼酸。因此看来，硼原子上至少三个自由配位位点对于酰胺化催化的发生是必需的。但是，这些观察结果与当前接受的硼介导的酰胺化反应（涉及胺对单体酰氧基硼中间体的亲核攻击）的“机理”不一致，并且由于我们的观察结果和理论模型，提出了硼的其他拟议机理介导的酰胺化反应。这些可能会继续 这些观察结果与当前公认的涉及胺介导的胺向单体酰
• A novel and efficient cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins with disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline
  作者：Chuanming Yu、Beibei Jin、Zhenyu Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1139/v10-025

  日期：2010.5

  Under an oxygen atmosphere, the cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins and disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline were smoothly achieved to produce the corresponding asymmetric fluorinated arylsulfides in good-to-excellent yields.

  在氧气氛下，CuI/1,10-菲罗啉催化的三(氟化苯基)硼氧烷与二硫化物的交叉偶联反应顺利实现，以良好到极佳的收率生成相应的不对称氟化芳基硫化物。
• Photoinduced Transition-Metal-Free Chan–Evans–Lam-Type Coupling: Dual Photoexcitation Mode with Halide Anion Effect
  作者：Zijun Zhou、Jeonguk Kweon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c03343

  日期：2022.5.25

  large-scale reactions, synthesis of 15N-labeled arylamides, and applicability toward biologically relevant compounds. On the basis of mechanistic investigations, two distinctive photoexcitations are proposed to function in the current process, in which the first excitation involving chloro-boron adduct facilitates the transition-metal-free activation of dioxazolones by single electron transfer (SET), and

  在此，我们报道了作为芳基源的 2,4,6-三（芳基）环硼氧烷或芳基硼酸与 1,4,2-二恶唑-5-酮之间光诱导的无过渡金属的 C（芳基）-N 键形成（二恶唑酮）作为酰胺偶联伙伴。人们发现，氯阴离子无论是通过氯化溶剂分子的光解原位产生还是作为添加剂单独添加，都发挥着关键的协同作用，从而可以在温和的光照条件下方便地获得各种合成多功能的N-芳基酰胺。这种无过渡金属的 Chan-Evans-Lam 型偶联的合成优点通过大规模反应、 15 个N 标记芳酰胺的合成以及对生物相关化合物的适用性得到了证明。在机理研究的基础上，提出了两种独特的光激发在当前过程中发挥作用，其中涉及氯硼加合物的第一种激发通过单电子转移（SET）促进二恶唑酮的无过渡金属活化，第二种激发一种使得由此形成的N-氯酰胺基-硼酸盐加合物能够进行否则无效的1,2-芳基迁移。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。