2,4,6-三(2-苯基乙烯基)-1,3,5-三嗪 | 21577-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(2-苯基乙烯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6 tristyryl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tristyryl-1,3,5-s-triazine；TST；2,4,6-Tristyryl-S-triazine；2,4,6-tris(2-phenylethenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 21577-41-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃
• 分子量: 387.484
• InChiKey: NKWZFTHTVVPSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1H,3H-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triazinium triflate 反应 24.0h， 生成 2,4,6-三(2-苯基乙烯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  从乙腈合成乙烯连接的共价有机骨架：在一锅中结合环三聚和羟醛缩合

  摘要：

  在一个锅中组合两个或多个连续反应是工艺开发化学家的常用方法，因为这种方法涉及廉价的起始材料，并允许原位生成反应性中间体，进行进一步反应，无需分离。在此，我们报告了通过组合/伸缩两个连续反应、腈的环三聚反应和随后的羟醛缩合，直接从乙腈（一种廉价的商品溶剂）合成亚乙烯基连接的（-CH = CH-）共价有机骨架（COF-701）与醛，在一锅中。乙腈经三聚化以原位生成质子化的 2,4,6-三甲基 s-三嗪互变异构体，其在一锅中与 4,4'-联苯二甲醛发生羟醛缩合，形成结晶 COF-701。COF-701 为多晶粉末，具有永久微孔性和 756 m2.g-1 的 BET 表面积 (SABET)。该策略可以进一步扩展以生成其他多孔亚乙烯基连接的框架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04570

文献信息

• Facile construction of olefin-linked covalent organic frameworks for enhanced photocatalytic organic transformation <i>via</i> wall surface engineering
  作者：Kairui Cai、Wenjing Wang、Jie Zhang、Lei Chen、Lianke Wang、Xiaojiao Zhu、Zhipeng Yu、Zhichao Wu、Hongping Zhou

  DOI：10.1039/d1ta09684b

  日期：——

  be regulated via wall surface engineering. The MeO-TBT-COF with a surface methoxy site showed the highest photocatalytic activity and recyclability in the visible-light-driven C-3 thiocyanation reaction of indole derivatives and aerobic transformation of arylboronic acids to phenols. Therefore, we present a facile strategy to design and construct olefin-linked COF based photocatalysts via tuning the

  探索基于完全共轭共价有机骨架（COF）的光催化剂由于其优异的稳定性、出色的半导体性能和令人着迷的特性而成为有价值的研究。然而，烯烃连接的 COF 基光催化剂的设计和构建仍处于起步阶段。在此，设计并合成了三种具有高结晶度和卓越稳定性的烯烃连接二维 COF（F-TBT-COF、TBT-COF 和 MeO-TBT-COF） 。芳基醛单体（F-TBT、H-TBT 和 MeO-TBT）和 2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 (TMT) 的 Knoevenagel 缩合。值得注意的是，这些 COF 的孔壁表面与单个原子或单元对接，以诱导不同的感应和共轭效应。然后这些效应传递到 COF 的主干，从而可以通过壁面工程来调节 COF 的吸收范围、带隙和电荷转移效率。具有表面甲氧基位点的 MeO-TBT-COF 在可见光驱动的吲哚衍生物 C-3 硫氰化反应和芳基硼酸向苯酚的需氧转化中表现出最高的光催化活性和
• Vinylene‐Linked Covalent Organic Frameworks by Base‐Catalyzed Aldol Condensation
  作者：Amitava Acharjya、Pradip Pachfule、Jérôme Roeser、Franz‐Josef Schmitt、Arne Thomas

  DOI：10.1002/anie.201905886

  日期：2019.10.14

  Two 2D covalent organic frameworks (COFs) linked by vinylene (-CH=CH-) groups (V-COF-1 and V-COF-2) are synthesized by exploiting the electron deficient nature of the aromatic s-triazine unit of C3 -symmetric 2,4,6-trimethyl-s-triazine (TMT). The acidic terminal methyl hydrogens of TMT can easily be abstracted by a base, resulting in a stabilized carbanion, which further undergoes aldol condensation

  利用C3-芳香族均三嗪单元的缺电子性质，合成了两个由亚乙烯基（-CH=CH-）基团（V-COF-1和V-COF-2）连接的2D共价有机骨架（COF）对称2,4,6-三甲基-s-三嗪（TMT）。TMT的酸性末端甲基氢很容易被碱夺去，产生稳定的碳负离子，进一步与多位芳基醛进行醇醛缩合，形成网状延伸的结晶框架（V-COF）。V-COF-1（含对苯二醛 (TA)）和 V-COF-2（含 1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯 (TFPB)）均为多晶，具有永久孔隙率和 BET 表面积 1341分别为 m2 g-1 和 627 m2 g-1 。由于以重叠方式堆叠的相邻 2D 层内预先组织的亚乙烯基键非常接近 (3.52 Å)，V-COF-1 中的 [2+2] 光环加成在 COF 层之间形成共价交联。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Vinylene Linked Two Dimensional Covalent Organic Frameworks
  作者：Bai Bin、Xiao‐Rui Ren、Dong Wang、Li‐Jun Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202200180

  日期：2022.8

  Vinylene linked covalent organic frameworks (COFs) have drawn extensive attention due to their desirable stability, carbon conjugation and opto-electronic properties. Suitable catalyst is a key factor in the synthesis of vinylene linked COFs, and proton acids and bases are widely reported as catalysts so far. Herein, we report the synthesis of vinylene linked COFs using Lewis acid ZnCl2 as catalyst

  乙烯基连接的共价有机框架（COFs）由于其理想的稳定性、碳共轭和光电特性而引起了广泛的关注。合适的催化剂是合成乙烯连接的COFs的关键因素，质子酸和碱作为催化剂迄今已被广泛报道。在此，我们首次报道了使用路易斯酸 ZnCl 2作为催化剂合成亚乙烯基连接的 COF。2,4,6-三甲基三嗪与一系列芳香醛反应合成了四种不同尺寸的六角孔COF。
• Synthesis of Vinylene-Linked Covalent Organic Frameworks from Acetonitrile: Combining Cyclotrimerization and Aldol Condensation in One Pot
  作者：Amitava Acharjya、Lewis Longworth-Dunbar、Jérôme Roeser、Pradip Pachfule、Arne Thomas

  DOI：10.1021/jacs.0c04570

  日期：2020.8.19

  cheap starting materials and allows in-situ generation of a reactive intermediate, to undergo further reaction, without isolation. Herein, we report the synthesis of a vinylene-linked (-CH=CH-) covalent organic framework (COF-701) directly from acetonitrile, a cheap commodity solvent, by combining/telescoping two consecutive reactions, cyclotrimerization of nitrile and subsequent aldol condensation

  在一个锅中组合两个或多个连续反应是工艺开发化学家的常用方法，因为这种方法涉及廉价的起始材料，并允许原位生成反应性中间体，进行进一步反应，无需分离。在此，我们报告了通过组合/伸缩两个连续反应、腈的环三聚反应和随后的羟醛缩合，直接从乙腈（一种廉价的商品溶剂）合成亚乙烯基连接的（-CH = CH-）共价有机骨架（COF-701）与醛，在一锅中。乙腈经三聚化以原位生成质子化的 2,4,6-三甲基 s-三嗪互变异构体，其在一锅中与 4,4'-联苯二甲醛发生羟醛缩合，形成结晶 COF-701。COF-701 为多晶粉末，具有永久微孔性和 756 m2.g-1 的 BET 表面积 (SABET)。该策略可以进一步扩展以生成其他多孔亚乙烯基连接的框架。