(4-chlorophenyl)(mesityl)sulfane | 77189-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(mesityl)sulfane
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 77189-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS
• 分子量: 262.803
• InChiKey: MQUWQHTUQKQXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(mesityl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)磺酰基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Grant, Douglas W.; Hogg, Donald R.; Wardell, James L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3123 - 3143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-chlorophenyl)(mesityl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  富芳烃的高效银催化的直接亚磺基化和硒化†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于用芳基二硫化物和二硒化物进行银/铜共催化的芳烃的直接亚磺基化和硒基化。该策略表现出优异的官能团耐受性和高区域选择性。可以单独获得单亚磺酰化和硒代化产物。该反应为制备芳基硫化物和硒化物提供了简单实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01992j

文献信息

• Iodine(III) Enabled Dehydrogenative Aryl C−S Coupling by in situ Generated Sulfenium Ion
  作者：Khokan Choudhuri、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201801510

  日期：2019.3.5

  Due to the normal polarity preferences, arenes form stable complexes with thiols through S−H⋅⋅⋅π interaction and direct dehydrogenative aryl C−S coupling is usually restricted. We report here an umpolung based one pot and direct C−S coupling approach under metal free and mild condition. Electrophile sulfenium ions were generated in situ from thiols using iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA) and subsequently

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。
• Convenient synthesis of unsymmetrical aryl sulfides
  作者：Francesco Bottino、Rosa Fradullo、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1021/jo00326a040

  日期：1981.6
• Reaction of stable episulfonium salts with aromatic ?-donors. A method for the ?-arylthioalkylation of aromatic compounds
  作者：M. A. Ibragimov、V. A. Smit、A. S. Gybin、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf01167775

  日期：1983.1
• BOTTINO F.; FRADULLO R.; PAPPALARDO S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2793-2795
  作者：BOTTINO F.、 FRADULLO R.、 PAPPALARDO S.

  DOI：——

  日期：——
• IBRAGIMOV, M. A.;SMIT, V. A.;GYBIN, A. S.;KRIMER, M. Z., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 1, 161-165
  作者：IBRAGIMOV, M. A.、SMIT, V. A.、GYBIN, A. S.、KRIMER, M. Z.

  DOI：——

  日期：——