N-(4-氯丁基)苯甲酰胺 | 6345-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorobutyl)benzamide
• CAS: 6345-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: FPQQBPBLCRHCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯丁基)苯甲酰胺 在 乙醇 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-benzamidobutyl iodide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Beschke, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-(4-氯丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a

文献信息

• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• New synthetic route for selectively substituted 1,n-diamines. Synthesis of N-aryl tetra- and pentamethylenediamines
  作者：María A. Ramirez、María V. Corona、Maria M. Blanco、Isabel A. Perillo、Williams Porcal、Alejandra Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.075

  日期：2010.9

  A general procedure for the synthesis of N-aryltetra- and pentamethylenediamines 1 by acid hydrolysis of N-aryl-N’-acylalkylenediamines 2 under microwave irradiation is described. The precursors 2 are obtained by amination of the corresponding N-(ω-haloalkyl)benzamides with aromatic amines 3.

  描述了通过在微波辐射下酸水解N-芳基-N'-酰基亚烷基二胺2来合成N-芳基四-和五亚甲基二胺1的一般程序。前体2通过将相应的N-（ω-卤代烷基）苯甲酰胺与芳族胺3胺化而获得。
• 1<i>H</i>-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines. Part I: Synthesis, spectral and chemical properties of 1,2-diaryl derivatives
  作者：Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570370605

  日期：2000.11

  The synthesis of several 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines 1 by cyclization of N-aryl-N'-benzoyltetramethylenediamines 2 is described. Two alternative synthetic routes to obtain precursors 2 are discussed, being that which employes pyrrolidine as starting material the most convenient. Nucleophilic attack of compounds 1 on methyl iodide affords 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepinium

  的几个1,2-二芳基-1-合成ħ -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂1通过环化ñ -芳基- N'- benzoyltetramethylenediamines 2进行说明。讨论了获得前体2的两种替代合成途径，最方便的是采用吡咯烷作为起始原料。化合物1对甲基碘的亲核攻击得到1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂吡啶鎓碘化物3。1这些化合物的H-NMR谱明确地通过NOESY实验来分配，1个化合物的H-NMR谱1分析和比较化合物3和3和它们本身以及与在三氟乙酸-d存在下运行的化合物1的化合物。用硼烷还原化合物1在区域上导致N-芳烷基-N'-芳基四亚甲基二胺7。
• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。
• v.Braun, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 983
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——