N-[4-(4-methylanilino)butyl]benzamide | 163979-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-methylanilino)butyl]benzamide
• CAS: 163979-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: DLBJIOWXDIBTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-methylanilino)butyl]benzamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以77%的产率得到N-(4-methylphenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  选择性取代的1，n-二胺的新合成路线。N-芳基四亚甲基和五亚甲基二胺的合成

  摘要：

  描述了通过在微波辐射下酸水解N-芳基-N'-酰基亚烷基二胺2来合成N-芳基四-和五亚甲基二胺1的一般程序。前体2通过将相应的N-（ω-卤代烷基）苯甲酰胺与芳族胺3胺化而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.075
• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 在 五氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(4-methylanilino)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂s。第一部分：1,2-二芳基衍生物的合成，光谱和化学性质

  摘要：

  的几个1,2-二芳基-1-合成ħ -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂1通过环化ñ -芳基- N'- benzoyltetramethylenediamines 2进行说明。讨论了获得前体2的两种替代合成途径，最方便的是采用吡咯烷作为起始原料。化合物1对甲基碘的亲核攻击得到1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂吡啶鎓碘化物3。1这些化合物的H-NMR谱明确地通过NOESY实验来分配，1个化合物的H-NMR谱1分析和比较化合物3和3和它们本身以及与在三氟乙酸-d存在下运行的化合物1的化合物。用硼烷还原化合物1在区域上导致N-芳烷基-N'-芳基四亚甲基二胺7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370605

文献信息

• 1,n-Diamines. Part 2: Synthesis of acyclic and heterocyclic N-arylputrescine derivatives
  作者：Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.042

  日期：2011.4

  and related seven-membered heterocyclic amidines 4. Compounds 1 were synthesized by Cs2CO3/KI-mediated aminolysis of 4-chlorobutyronitrile and subsequent reduction. N-Acylation of diamines 1 with carboxylic acid anhydrides led selectively to N-acyl-N′-aryl tetramethylenediamines 3. Microwave-assisted ring closure of such precursors promoted by PPE allowed for the synthesis of hitherto unreported 1-aryl-2-alkyl-1H-1

  在本函中，我们报道了使用N-芳基腐胺作为合成中间体，用于制备N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3和相关的七元杂环am 4。通过Cs 2 CO 3 / KI介导的4-氯丁腈的氨解并随后还原来合成化合物1。二胺1与羧酸酐的N-酰化选择性地导致N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3。由PPE促进的此类前体的微波辅助闭环反应允许合成迄今未报道的1-芳基-2-烷基-1 H -1,4,5,6-四氢-1,3-二氮杂4。
• E/Z equilibrium in tertiary amides – Part 3: N-acyl-N′-arylhexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.025

  日期：2012.10

  Abstract The 1 H and 13 C NMR spectroscopic study of a series of N -acyl- N ′-arylhexahydro-1,3-diazepines 1 is presented. Due to hindered rotation around the (O)C–N bond, tertiary amides 1 exist as a mixture of non separable E / Z diastereoisomers, which show separate signals in their NMR spectra. For some selected derivatives, differential assignment of the 1 H resonances of the E / Z rotamers was

  摘要 介绍了一系列N-酰基-N '-芳基六氢-1,3-二氮杂 1 的 1 H 和 13 C NMR 光谱研究。由于围绕 (O)C-N 键的旋转受阻，叔酰胺 1 以不可分离的 E / Z 非对映异构体的混合物形式存在，它们在其 NMR 光谱中显示出单独的信号。对于某些选定的衍生物，E/Z 旋转异构体的 1 H 共振的差异分配是根据 ASIS（各向异性溶剂引起的位移）效应的大小进行的，并由 NOESY 确认。HSQC 实验明确地归因于相应的 13 C 信号。分析了取代基的空间和电子特征对E/Z旋转异构体相对种群的影响。通过与相应的六氢嘧啶同系物进行比较，还研究了环大小的影响。
• 1<i>H</i>-4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-diazepines. part II: basicity and hydrolysis of 1, 2-diaryl derivatives
  作者：Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo、Beatriz Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570380413

  日期：2001.7

  alkaline hydrolysis of 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines 1 are studied. Results are analyzed on the basis of Hammett and Swain-Lupton constants, finding good structure-basicity correlation when both, inductive and mesomeric effects, are considered together. Regioselectivity is observed in the alkaline hydrolysis of compounds 1, and it is analyzed in light of the stereoelectronic control

  研究了1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂卓1的碱性和碱水解。在Hammett和Swain-Lupton常数的基础上对结果进行了分析，同时考虑了感应效应和介观效应时，发现了良好的结构-碱度相关性。在化合物1的碱性水解中观察到区域选择性，并根据立体电子控制理论对其进行分析。将结果与先前获得的五个和六个元环同系物的结果进行比较：分别为1 H -4、5-二氢咪唑和1,4,5,6-四氢吡啶亚胺。
• 1,n-Diamines. Part 3: Microwave-assisted synthesis of N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines and hexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Jimena E. Díaz、Romina A. Torres、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.131

  日期：2011.10

  In this Letter we present a method for the synthesis of N-acyl-N'-arylhexahydropyrimidines 1, by ring closure of N-acyl-N'-aryl-1,3-propanediamines 3 with formaldehyde. Cyclodehydrations were performed in aqueous medium under microwave irradiation, and led to high yields of the desired compounds in remarkably short reaction times. The method also allowed for the synthesis of hitherto unreported N-acyl-N'-arylhexahydro-1,3-diazepines 2. The acyclic tetramethylenic precursors 4 were synthesized by selective functionalization of N-arylputrescines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.