N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 | 15485-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-toluidine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-methylaniline；N-p-chlorobenzylidene-p-toluidine；N-(4-Chlorobenzylidene)-p-toluidine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 15485-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• mdl: MFCD00018781
• 分子量: 229.709
• InChiKey: PIWKYIYNFISGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144℃
• 保留指数：
  2077

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(4-氯苄基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  染料敏化的TiO 2上的可见光光催化有氧氧化由醇和胺合成亚胺

  摘要：

  一个普遍的可见光光催化方案，通过两步一锅法在茜素红S（ARS）致敏的TiO 2上合成亚胺。这种有效的合成方案包括一个步骤，即在ARS敏感的TiO 2光催化剂上由O 2氧化醇来高选择性地形成醛，然后是将新形成的醛与TiO 2上的各种胺缩合以生成亚胺的后续步骤。一锅。锐钛矿型TiO 2为催化量的ARS（0.67 mol％）提供了一个通用平台，以促进在绿色LED照射下电子从染料穿过其导带到O 2的电子转移。此外，TiO的路易斯酸位2可以以很高的分离产率促进醛和胺形成亚胺。我们充分利用了TiO 2的光催化和催化特性，大大扩展了亚胺的范围。我们的工作表明，通过探索TiO 2的优异功能，可以在温和条件下实现TiO 2光催化的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.10.008

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• 一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化 合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106938976B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化合物的方法，所述的方法为：以醇类化合物和胺类化合物为反应底物，所述的醇类化合物和胺类化合物的投料摩尔比100：100~160；以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，所述的胺类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的投料摩尔比为100：1~6：10~50；以空气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，所述有机溶剂的质量用量为反应底物胺类化合物的2.5~5倍；在常压下、温度70~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经后处理得到所述的亚胺类化合物；本发明操作简便安全，使用清洁的氧气为氧化剂降低了环境成本，不使用过渡金属催化剂避免了过渡金属污染问题。
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Studies on the interaction of isocyanides with imines: reaction scope and mechanistic variations
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Consiglia Annamaria Manna、Esther Vicente-García、Marc Revés、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.3762/bjoc.10.3

  日期：——

  The interaction of imines with isocyanides has been studied. The main product results from a sequential process involving the attack of two units of isocyanide, under Lewis acid catalysis, upon the carbon–nitrogen double bond of the imine to form the 4-membered ring system. The scope of the reaction regarding the imine and isocyanide ranges has been determined, and also some mechanistic variations and structural features have been described.

  亚胺与异氰化物的相互作用已经进行了研究。主要产物来自于一个顺序过程，即在路易斯酸催化下，两个单位的异氰化物攻击亚胺的碳氮双键，形成四元环系统。已经确定了反应在亚胺和异氰化物范围的作用范围，并且还描述了一些机理变化和结构特征。