1-(4'-azido-5'-O-(3-chloro)benzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 812647-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-azido-5'-O-(3-chloro)benzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 3-chlorobenzoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-azido-3,4-bis-benzoyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester；[(2R,3S,4R,5R)-2-azido-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 812647-80-6
• 化学式: C₃₀H₂₂ClN₅O₉
• 分子量: 631.986
• InChiKey: YZPWKWLXTAGEGN-FJRSXGRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-azido-5'-O-(3-chloro)benzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 16.0h， 以98.6%的产率得到4'-C-叠氮基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleosides

  摘要：

  4-氨基-1-((2R,3S,4S,5R)-5-偶氮基-3,4-二羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮（I:R1=R2=R3=R4=H）及其前药是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制HCV和治疗HCV介导的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和用于该过程中使用的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040890A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-叠氮基-5-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基) 、 3-氯苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71.3%的产率得到1-(4'-azido-5'-O-(3-chloro)benzoyl-2',3'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4'AZIDO NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  [FR] METHODES DE PREPARATION DE DERIVES DE 4'AZIDO NUCLEOSIDE

  摘要：

  一种制备4'-偶氮-2'，3'，5'-三酰基-核苷化合物（I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮核苷化合物（I；B为B1或B2，R1和R2为氢及其酸盐）的方法，其中R1a和R2a独立地为C1-10烷基或苯基，可选地取代为1至3个来自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基，R3选自氢、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素组成，包括将5'-碘化合物II与过氧酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。该过程以提高效率安全、选择性地提供高纯度的4'-偶氮核苷化合物。

  公开号：

  WO2005000864A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4'AZIDO NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] METHODES DE PREPARATION DE DERIVES DE 4'AZIDO NUCLEOSIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005000864A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A process for the preparation of a 4’-azido-2’,3’,5’-triacyl-nucleoside compound (I;B=B1; R1 is R1aCO-and R2 is R2aCO-) or a 4’-azidonucleoside compounds (I; B is B1 or B2 and R1 and R2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R1a and R2a are independently C1-10 alkyl or phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6 alkyl, C1-3 haloalkyl and halogen, comprising contacting a 5’-iodo compound II with a peracid, R2aC(O)OOH, an acid R2aC(O)OH and a phase transfer catalyst and interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. The present process provides the 4’-azidonucleosides safely and selectively in high purity with increased efficiency.

  一种制备4'-偶氮-2'，3'，5'-三酰基-核苷化合物（I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮核苷化合物（I；B为B1或B2，R1和R2为氢及其酸盐）的方法，其中R1a和R2a独立地为C1-10烷基或苯基，可选地取代为1至3个来自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基，R3选自氢、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素组成，包括将5'-碘化合物II与过氧酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。该过程以提高效率安全、选择性地提供高纯度的4'-偶氮核苷化合物。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• Process for the preparation of 4'-Azido cytidine derivatives
  申请人：Harrington Peter John

  公开号：US20080161550A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to a novel process for the preparation of 4′-azido-cytidine (I) or a pharmaceutically accepted salt thereof. The compound of formula I is useful for treating virus mediated diseases, particularly for treating HCV mediated diseases.

  该发明涉及一种制备4'-偶氮基-胞嘧啶（I）或其药学上可接受的盐的新工艺。公式I的化合物可用于治疗病毒介导的疾病，特别是用于治疗HCV介导的疾病。