tert-butyl [N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]acetate | 153413-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]acetate
• 英文别名: t-butyl-p-toluenesulfonylindole-3-acetate；Tert-butyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetate
• CAS: 153413-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: CAYAPMSWKBQBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl N-carbobenzyloxy-L-aspartic acid chloride 、 tert-butyl [N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]acetate 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-(p-toluenesulfonylyl-3')-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-酮-α-氨基酸的合成，这是合成新型天然甜味剂莫纳甜的关键中间体

  摘要：

  摘要 开发了一种合成酮氨基酸 2 的有效方法，该方法是合成新型甜味化合物莫纳甜 1 的关键中间体。 2 的制备需要将适当保护的吲哚乙酸根阴离子与天冬氨酸衍生物偶联。

  DOI：

  10.1080/00397919308012584
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl [N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。
• The Synthesis of a γ-Keto-α-amino Acid, a Key Intermediate in the Synthesis of Monatin, a New Natural Sweetener
  作者：Cedric W. Holzapfel、Johan Olivier

  DOI：10.1080/00397919308012584

  日期：1993.9

  Abstract An efficient method was developed for the synthesis of the ketoamino acid 2, a key intermediate in the synthesis of the novel sweet compound, monatin 1. Preparation of 2 entails coupling of a suitably protected indole acetate anion to an aspartic acid derivative.

  摘要 开发了一种合成酮氨基酸 2 的有效方法，该方法是合成新型甜味化合物莫纳甜 1 的关键中间体。 2 的制备需要将适当保护的吲哚乙酸根阴离子与天冬氨酸衍生物偶联。