4-Cyano-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one | 128639-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Cyano-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile；1-phenyl-4-methyl-1,6-dihydropyridazin-5-carbonitrile；2,3-Dihydro-2-(phenyl)5-methyl-3-oxo-4-pyridazinecarbonitrile；5-methyl-3-oxo-2-phenylpyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 128639-60-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: CNOCWLALPGJLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  339.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到7-amino-2-phenylfuro[3,4-d]pyridazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel, efficient, and recyclable biocatalyst for Michael addition reactions and its iron(iii) complex as promoter for alkyl oxidation reactions

  摘要：

  一种新颖、高效且可循环利用的生物催化剂用于Michael加成反应，以及其铁（III）配合物作为烷基氧化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01034a
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Cyano-5-methyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Erian, Ayman Wahba; Sadek, Kamal Usef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1124 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycerol and Q-Tubes: Green Catalyst and Technique for Synthesis of Polyfunctionally Substituted Heteroaromatics and Anilines
  作者：Douaa Salman AlMarzouq、Noha M. Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules24091806

  日期：——

  utilizing glycerol and pressure Q-tubes, is demonstrated. Novel aniline trimers are prepared using glycerol, and substituted anilines under pressure, in acidic medium and water. Glycerol was employed as a catalyst and a green solvent in the synthesis of novel pyridazines 13a–c. The mechanisms of the reactions and the catalytic effect of glycerol in protic and aprotic media are fully discussed. The

  研究了甘油作为绿色生物基溶剂、反应物和/或催化剂在压力下合成新型杂环化合物中的作用。证明了使用甘油和压力 Q 管，采用新的改进的 Skraup 合成法以良好的产率合成新型喹啉。新型苯胺三聚体是使用甘油和取代苯胺在压力下、在酸性介质和水中制备的。甘油在新型哒嗪 13a-c 的合成中用作催化剂和绿色溶剂。充分讨论了反应机理以及甘油在质子和非质子介质中的催化作用。通过X射线晶体学和光谱方法确定了合成化合物的结构。
• Syntheses with Unsaturated Nitriles, IX: 3(2H)-Pyridazinones from Alkylidenemalononitrile Dimers
  作者：Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19933260109

  日期：——

  The coupling of 1‐amino‐2,6,6‐tricyanocyclohexadiene derivatives 1‐3 with a variety of aryldiazonium salts produces the hydrazones 5‐7 which in the presence of weak base in ethanol at elevated temperature furnish 2‐aryl‐4‐cyanopyridazin‐3(2H)‐ones 8‐10. In boiling toluene, however, the tautomeric hydrazones 11‐13 are being formed.

  1-氨基-2,6,6-三氰基环己二烯衍生物1-3与各种芳基重氮盐偶联产生腙5-7，在乙醇中弱碱存在下，高温下提供2-芳基-4-氰基哒嗪-3 (2H) -一个 8-10。然而，在沸腾的甲苯中，正在形成互变异构腙11-13。
• Chitosan Based Heterogeneous Catalyses: Chitosan-Grafted-Poly(4-Vinylpyridne) as an Efficient Catalyst for Michael Additions and Alkylpyridazinyl Carbonitrile Oxidation
  作者：Khaled Khalil、Hamad Al-Matar

  DOI：10.3390/molecules18055288

  日期：——

  be synthesized under heterogeneous conditions in presence of a potassium persulfate and sodium sulfite redox system. The synthesized graft copolymer could be utilized effectively, in the form of beads, as an efficient catalyst for Michael additions of active methylenes to functionally substituted alkenes. Moreover, methyl moiety oxidation in methyl pyridazinyl carbonitriles by H2O2 in the presence of

  壳聚糖接枝聚（4-乙烯基吡啶）（Cs-PVP）共聚物可以在过硫酸钾和亚硫酸钠氧化还原系统存在的非均相条件下合成。合成的接枝共聚物可以以珠的形式有效地用作活性亚甲基与官能取代烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。此外，在壳聚糖-g-聚乙烯吡啶负载的铁 (III) 配合物 Cs-PVP/Fe 存在下，H2O2 对甲基哒嗪基腈中的甲基部分氧化可能会受到影响。在这些接枝共聚物珠的存在下，可以通过新的催化途径有效地合成各种吡喃、萘并吡喃和噻喃。这些聚合物催化剂可以用来代替旧的有毒的商业有机碱性催化剂，哌啶或吡啶，
• Microwaves in organic synthesis: Synthesis of pyridazinones, phthalazinones and pyridopyridazinones from 2-oxo-arylhydrazones under microwave irradiation
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Noha M. Hilmy、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430622

  日期：2006.11

  phenylhydrazones 1a-d condensed with ethyl cyanoacetate to yield pyridazinones 2a-d that reacted with sulphur in presence of piperidine to yield the aminothienopyridazineones 3a,b that reacted with electron poor olefins and acetylenes to yield phthalazines 10-12. The condensed aminothiophenes 3a,b reacted with dimethylformamide dimethylacetal to yield amidines 13a,b. Compounds 2a,b condensed with dimethylformamide

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。
• 2,6-diaryl pyridazinones with immunosuppressant activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05506228A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  A class of 2,6-diarylpyridazinones of general structural formula I have been identified that exhibit exhibit immunosuppressant activity with human T-lymphocytes, and are useful as an immunosuppressants. ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or crystal form thereof, wherein: when M is S, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the following combinations: when R.sup.2 is 4-chloro, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3,2 -CH.sub.3, 4-Cl, 4-CH3, 3-Cl, 3-CH3, 2-Cl, 4-H, 4-Br, 3-NO.sub.2 ; and when R.sup.2 is H, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3, and when M is --SO.sub.2 --, then R.sup.2 is H and R.sup.1 is 4-OCH.sub.3. As an immunosuppressant, these compounds are useful in the treatment of autoimmune diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.

  已经发现了一类2,6-二芳基吡啶并咪唑酮，具有一般结构式I，表现出与人类T淋巴细胞相关的免疫抑制活性，可用作免疫抑制剂。其中：当M为S时，R1和R2从以下组合中选择：当R2为4-氯时，R1为4-OCH3，2-CH3，4-Cl，4-CH3，3-Cl，3-CH3，2-Cl，4-H，4-Br，3-NO2；当R2为H时，R1为4-OCH3；当M为--SO2--时，R2为H，R1为4-OCH3。作为免疫抑制剂，这些化合物在治疗自身免疫性疾病、预防外来器官移植的排斥以及相关疾病和疾病方面非常有用。