methyl 3-bromo-4-[(2E,Z)-2-buten-1-yl(trifluoroacetyl)amino]-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoate | 881909-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-[(2E,Z)-2-buten-1-yl(trifluoroacetyl)amino]-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-[but-2-enyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-phenylmethoxybenzoate；methyl 3-bromo-4-[but-2-enyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 881909-60-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BrF₃NO₄
• 分子量: 486.285
• InChiKey: FZQGHJXZNYOATK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-[(2E,Z)-2-buten-1-yl(trifluoroacetyl)amino]-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 四丁基氯化铵 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-ethyl-7-hydroxy-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoate 在 吡啶 、 溴 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3-bromo-4-[(2E,Z)-2-buten-1-yl(trifluoroacetyl)amino]-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223

文献信息

• Synthesis of 3,5,7-Substituted Indoles via Heck Cyclisation
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2005-921917

  日期：——

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-nitro-, 7-amino- or 7-alkoxy indoles bearing other functionalities in the 3- and 5-positions. We believe the

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。
• WO2006/103088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL HYDROXYETHYLAMINE AND KETONE COMPOUNDS HAVING ASP2 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HYDROXYETHYLAMINE ET CETONE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE ASP2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006103088A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The present invention relates to novel hydroxyethylamine and ketone compounds having Asp2 (ß-secretase, BACE1 or Memapsin-2) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated ß- amyloid levels or ß-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés hydroxyéthylamine et cétone possédant une activité inhibitrice de Asp2 (ß-sécrétase, BACE1 ou Memapsine-2), des procédés de préparation de ces composés, des compositions contenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés pour le traitement des maladies caractérisées par des taux élevés de protéine ß- amyloïde ou par des dépôts de protéine ß-amyloïde, en particulier la maladie d'Alzheimer.