2-羧基苯硼酸频呢醇酯 | 1187591-17-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1187591-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: WEMYAYYFODFKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 - 127°C
• 沸点：
  383.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基苯硼酸频呢醇酯 在 sodium iodide 、 [Cu(pyridine)₄(trifluoromethanesulfonate)₂] 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.7%的产率得到2-[¹²⁵I]iodo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper‐mediated radioiodination reaction through aryl boronic acid or ester precursor and its application to direct radiolabeling of a cyclic peptide

  摘要：

  铜介导的使用芳基硼酸前体的放射性碘化法作为解决氧化碘锡化和镍介导的放射性碘化法缺点的一种方法，正在引起人们的关注。铜介导的放射标记法可以在室温下使用稳定的芳基硼酸前体进行放射碘化，无需准备复杂的起始材料或试剂，而且可以在暴露于空气中的反应容器中进行。这种方法在放射化学领域具有很好的应用前景；然而，有关铜通过硼酸前体介导的放射性碘化范围的研究还不够充分。特别是，很少有报告证明保护基团对放射性标记效率的影响。因此，我们研究了芳基硼酸的保护基团对铜介导的放射碘化的影响。此外，这种无需加热的方法有望用于多肽的直接放射性标记。因此，我们以 c(RGDyk)为例尝试了直接放射性碘化。在各种底物中，放射性碘化方法的耐受性都很好，而且不受频哪醇酯类保护基的影响。此外，还利用芳基硼酸前体，通过铜介导的放射碘化法用 125I 标记了 c(RGDyk)。与间接法相比，反应时间和收率都有所提高。此外，硼酸前体和放射性标记化合物之间的极性差异较大，有利于纯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3925
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-羧基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-羧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  内部路易斯酸辅助的苯甲酸催化

  摘要：

  摘要 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291048
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 反式硝基苯乙烯 在 2-羧基苯硼酸频呢醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  内部路易斯酸辅助的苯甲酸催化

  摘要：

  摘要 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291048

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• [EN] RADIOLABELLED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ RADIOMARQUÉ
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019186135A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to radiolabelled olaparib and in particular [ 18 F]olaparib, a process for producing radiolabelled olaparib, and uses of radiolabelled olaparib in medical imaging.

  本发明涉及放射标记的奥拉帕尼布，特别是[18F]奥拉帕尼布，一种生产放射标记的奥拉帕尼布的方法，以及放射标记的奥拉帕尼布在医学成像中的用途。
• 2′ Biaryl amides as novel and subtype selective M1 agonists. Part I: Identification, synthesis, and initial SAR
  作者：Brian Budzik、Vincenzo Garzya、Dongchuan Shi、James J. Foley、Ralph A. Rivero、Christopher J. Langmead、Jeannette Watson、Zining Wu、Ian T. Forbes、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.128

  日期：2010.6

  Biaryl amides were discovered as novel and subtype selective M1 muscarinic acetylcholine receptor agonists. The identification, synthesis, and initial structure–activity relationships that led to compounds 3j and 4c, possessing good M1 agonist potency and intrinsic activity, and subtype selectivity for M1 over M2–5, are described.

  发现联芳基酰胺是新型和亚型的选择性M 1毒蕈碱乙酰胆碱受体激动剂。描述了导致化合物3j和4c的鉴定，合成和初始结构-活性关系，它们具有良好的M 1激动剂效力和内在活性，以及​​M 1相对于M 2-5的亚型选择性。
• Aerobic Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids under Visible-Light Irradiation without Metal Catalysts or Additives
  作者：Hongchen Lu、Yameng Wan、Qiongjin Wang、Yabo Li、Hao Wu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00436

  日期：2024.3.8

  natural products and biologically active compounds. We herein report a visible-light-induced aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids/pinacol esters using air as oxidant and without using any catalysts and base, etc., additives, providing a green entry to a variety of phenols in a highly efficient and concise fashion. This novel reaction is enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor

  酚类是用途广泛的合成中间体，也是许多天然产物和生物活性化合物中的关键结构基序。我们报道了一种可见光诱导的芳基硼酸/频哪醇酯的有氧氧化羟基化反应，以空气为氧化剂，不使用任何催化剂和碱等添加剂，为多种酚类化合物的高效、简洁提供了绿色途径。时尚。这种新颖的反应是通过电子供体-受体复合物的光活化实现的，其中THF既充当溶剂又充当电子供体。 DFT 研究表明，氧化过程涉及从 THF 中协调夺氢转移和硼酸脱羟基，经历从三线态到单线态的自旋交叉，产生活性过氧硼酸中间体。这种化学的显着优点包括广泛的底物范围和出色的官能团耐受性、克级合成和多功能的后期官能化以及空气、可见光以及无催化剂和无添加剂条件的使用。该策略引入了一种借助溶剂的新型光反应模式，为合成苯酚提供了一种简洁且环境可持续的路线。修饰复杂生物相关分子的强大实用性和高效途径预示着这种化学在药物化学中的潜在应用。
• Exploration of Directing-Group-Assisted, Copper-Mediated Radiofluorination and Radiosynthesis of [¹⁸F]Olaparib
  作者：Dong Zhou、Wenhua Chu、Huaping Chen、Jinbin Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00465

  日期：2024.1.11

  Copper-mediated radiofluorination (CMRF) of organoboronic precursors is the method of choice for late-stage radiofluorination of aromatic compounds as positron emission tomography (PET) radiotracers. However, CMRF generally requires harsh reaction conditions, a large amount of substrates, and harsh solvents (e.g., DMA) to proceed, affording variable radiochemical yields (RCYs). Using [18F]tosyl fluoride

  有机硼前体的铜介导放射性氟化 (CMRF) 是作为正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的芳香族化合物后期放射性氟化的首选方法。然而，CMRF 通常需要苛刻的反应条件、大量的底物和苛刻的溶剂（例如 DMA）才能进行，从而提供可变的放射化学产率（RCY）。使用[ 18 F]甲苯磺酰氟作为[ 18 F]氟化物的来源，我们发现了有机硼前体的高效CMRF，并在邻位的导向基团（DG）的辅助下。该反应可以在乙腈中在温和条件下（甚至在室温下）进行，并产生高RCY，为芳香族化合物的放射性氟化提供了一种新的策略。对这一策略的探索也提供了有关 CMRF 副反应的更多信息。利用该策略，[ 18 F]olaparib 已以高 RCY 进行放射合成，具有高摩尔活性以及高化学和放射化学纯度，证明了 DG 辅助 CMRF 在制备18 F 标记 PET 放射性示踪剂方面的巨大潜力。