1-(2-(4-methoxyphenylthio)phenyl)ethanone | 21503-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenylthio)phenyl)ethanone
• 英文别名: o-(p-methoxyphenylthio)acetophenone；1-[2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-ethanone；2-(4-Methoxyphenylthio)-acetophenone；o-(p-Methoxy-phenylthio)-acetophenon；2-(4-Methoxyphenylthio)acetophenon；1-[2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 21503-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11524247
• 分子量: 258.341
• InChiKey: IQYIRSJLBOCKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(2-(4-methoxyphenylthio)phenyl)ethanone 在 sulfur 作用下， 生成 4-{[2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-oxo-thioacetyl}-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. LVIII. 8-Hydroxy-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin, O-substitution derivatives and some related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19731579
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-(4-methoxyphenylthio)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. LVIII. 8-Hydroxy-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin, O-substitution derivatives and some related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19731579

文献信息

• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• Copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with activated aryl chlorides on water
  作者：María Teresa Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.062

  日期：2009.2

  Copper chloride-catalyzed S-arylation of arenethiols is effected with activated aryl chlorides in neat water by using ethylenediamine as the pair ligand/base. This convenient, environmentally more friendly procedure for the coupling of aryl chlorides allows the arylation between sterically demanding coupling partners.

  通过使用乙二胺作为配对配体/碱，在纯净水中用活化的芳基氯化物进行氯化铜催化的芳基硫醇的S-芳基化反应。这种方便的，对环境更友好的芳基氯化物偶联方法使空间要求较高的偶联配偶体之间的芳基化成为可能。
• Rhodium-Catalyzed Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Disulfides: <i>p</i>-Orientation in the Polyarylthiolation of Polyfluorobenzenes
  作者：Mieko Arisawa、Takaaki Suzuki、Tomofumi Ishikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja8049996

  日期：2008.9.17

  the fluoride substituent reacted more readily than the chloride and bromide. The reaction of hexafluorobenzene and a diaryl disulfide gave 1,4-diarylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, 1,2,4,5-tetraarylthio-3,6-difluorobenzene, and hexaarylthiobenzene in a stepwise manner; pentafluorobenzene gave 1-arylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene; 1,2,3,4-tetrafluorobenzene gave 1,2-diarylthio-3,6-difluorobenzene;

  在催化量的 RhH(PPh3)4 和 1,2-双（二苯基膦基）苯存在下，芳族氟化物、有机二硫化物（0.5 当量）和三苯基膦（0.5 当量）在回流的氯苯中反应得到芳基硫化物产率高。由于三苯基膦捕获氟原子形成二氟化膦，二硫化物的两个有机硫基团有效地反应，并且氟化物取代基比氯化物和溴化物更容易反应。六氟苯与二芳基二硫化物反应分步得到1,4-二芳硫基-2,3,5,6-四氟苯、1,2,4,5-四芳硫基-3,6-二氟苯和六芳硫基苯；五氟苯得到1-芳硫基-2,3,5,6-四氟苯；1,2,3,4-四氟苯得到1,2-二芳硫基-3,6-二氟苯；和 1,2,4,5-四氟苯得到 1, 4-二芳硫基-2-5-二氟苯。多氟苯的聚芳硫基化反应表现出形成1,4-二氟苯的强烈趋势。
• UEDA I.; SATO Y.; MAENO S.; UMIO S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2223-2231,
  作者：UEDA I.、 SATO Y.、 MAENO S.、 UMIO S.

  DOI：——

  日期：——
• Neurotropic and psychotropic agents. LVIII. 8-Hydroxy-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin, O-substitution derivatives and some related compounds
  作者：K. Šindelář、B. Kakáč、E. Svátek、J. Metyšová、M. Protiva

  DOI：10.1135/cccc19731579

  日期：——