(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol | 86146-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol；(I+/-S)-I+/--Methyl-1,3-dithiane-2-ethanol；(2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 86146-06-7
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: LRUPVPPUGNZMRJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (-)-(2''R,2RS)-<<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>-2''-propyl>-2'-dithiane-1',3'-yl-2'>-2-butanol-2
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-乙基-6-二氢-2,3-甲基-2-4 H-吡喃酮-4，苯丙氨酸酯Hepialus hecta L

  摘要：

  对映体的合成（+）-（R）-6-乙基-2,3-二氢-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮，雄性飞蛾Hepialus hecta L的性信息元组分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720611
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的合成。贝克的酵母还原反应和脂肪酶催化的拆分，可合成对映纯衍生物。

  摘要：

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0360

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin
  作者：Franz Bracher、Brigitte Schulte

  DOI：10.1039/p19960002619

  日期：——

  A straightforward approach to both enantiomers of lasiodiplodin 1 is described utilizing (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 3 as a chiral building block. The key step is a Pd0-catalysed cross coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 1 and ent-1 have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization of the hydroxy acid 10 with either Gerlach's modification of the Corey lactonization or a Mitsunobu lactonization.

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。
• Formation of the (R)- and (S)-enantiomers of ethyl 3-hydroxybutanoate and of 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane by microbial reduction
  作者：Rosanna Bernardi、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1039/c39840000460

  日期：——

  The (R)and (S) enantiomers of 3-hydroxybutanoate [(2a) or (3a)] and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane [(2b) or (3b)] are obtained from ethyl 3-oxobutanoate (1a) and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-oxopropane (1b), respectively, using growing cultures from different strains of Geotrichum candidum and Aspergillus niger.

  3-羟基丁酸酯[（2a）或（3a）]和1-（1,3-二硫代-2-基）-2-羟基丙烷[（2b或（3b）]的（R）和（S）对映异构体是分别从3- Oxobutanoate （1a）和1-（1,3-dithian-2-yl）-2-oxopropane（1b）分别使用不同的Geotrichum candidum和Aspergillus niger菌株培养而得。
• A synthesis of (S,S)-(+)-grahamimycin A1
  作者：Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81387-8

  日期：1983.1

  The preparation of (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane and its transformation into (S,S)-(+)-grahamimycin A1, through intramolecular pinacolic coupling of dialdehyde , are described.

  （S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-羟基丙烷的制备（+） - -和其转化为（S，S）grahamimycin阿1，通过二醛的分子内pinacolic耦合，是描述。
• Enzymatic preparation of optically active α and β-hydroxyaloehydes
  作者：Oaniele Bianchi、Pietro Cesti、Paolo Golini

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80119-x

  日期：1989.1

  Resolution of protected α and β-hydroxyaldehydes 1a–1e, chiral building blocks in the synthesis of natural products, was easily achieved by lipase-catalyzed stereoselective hydrolysis of corresponding acetic or butyric ester derivative

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。
• Facile Construction of Optically Active 1,3-Diols. Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-7-Octene-2,4-diol and<i>endo</i>-(1<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>)- and<i>exo</i>-(1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Hidenori Chikashita、Eiji Kittaka、Yasunori Kimura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.833

  日期：1989.3

  A short and stereoselective asymmetric synthesis of (2S,4R)-7-octene-2,4-diol (a key intermediate in the Bartlett synthesis of nonactic acid) and two stereoisomers of a biologically active substance isolated from Norway spruce infested by ambrosia beetle, endo-(1S,3S,5R)- and exo-(1R,3S,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonane, was effectively accomplished in three and four reaction steps, respectively

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。