4,6-diamino-5-methylpyrimidine-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diamino-5-methylpyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-methyl-4,6-diaminopyrimidine；4,6-diamino-5-methyl-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₅H₈N₄S
• 分子量: 156.211
• InChiKey: IPMOQDMIJWBDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diamino-5-methylpyrimidine-2-thiol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-diamino-5-methylpyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05541175A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The present invention relates to a cephalosporin compound represented by the following general formula (I): ##STR1## its pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolyzable ester, hydrate or solvate, or isomers thereof, in which R.sup.1 represents hydrogen or an amino-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 can be identical or different and independently of one another represent hydrogen or a hydroxy-protecting group, or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a cyclic diol-protecting group, R.sup.4 represents hydrogen or a carboxyl-protecting group, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another represent hydrogen, amino or substituted amino, hydroxy, alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the carbon atoms to which they are attached can form a C.sub.3-7 cycle, and Q represents CH or N, and to a process for preparation thereof and a pharmaceutical composition containing the compound (I) as an active ingredient.

  本发明涉及一种头孢菌素化合物，其通式如下：##STR1## 其药学上可接受的无毒盐、生理可水解酯、水合物或溶剂合物，或其异构体，其中R.sup.1代表氢或氨基保护基，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，并且独立地代表氢或羟基保护基，或R.sup.2和R.sup.3可以一起形成一个环状二醇保护基，R.sup.4代表氢或羧基保护基，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢、氨基或取代氨基、羟基、烷氧基、C.sub.1-4烷基、羧基或烷氧羰基，或R.sup.5和R.sup.6连同它们连接的碳原子可以形成一个C.sub.3-7环，Q代表CH或N，以及其制备方法和含有该化合物(I)作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel C(7)-Catechol-substituted Cephalosporins (II).
  作者：YONG-ZU KIM、JONG-CHAN LIM、JAE-HONG YEO、CHAN-SIK BANG、SAM-SIK KIM、TAB HEE LEE、SEONG Ho OH、YOUNG-CHOON MOON、CHANG-SEOK LEE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.499

  日期：——
• DE859168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel C(7)-Catechol-substituted Cephalosporins (I).
  作者：YONG-ZU KIM、JONG-CHAN LIM、JAE-HONG YEO、CHAN-SIK BANG、SAM-SIK KIM、TAE HEE LEE、SEONG Ho OH、YOUNG-CHOON MOON、CHANG-SEOK LEE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.496

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。