{[(苄基氨基)羰基]氨基}乙酸 | 34582-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: {[(苄基氨基)羰基]氨基}乙酸
• 英文名称: 2-[(benzylcarbamoyl)amino]acetic acid
• 英文别名: {[(Benzylamino)carbonyl]amino}acetic acid；2-(benzylcarbamoylamino)acetic acid
• CAS: 34582-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD07850234
• 分子量: 208.217
• InChiKey: LMIKEWSJMTUEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-benzyl-2,4,5-trioxoimidazolidin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {[(苄基氨基)羰基]氨基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Carbamoylamino Acids

  摘要：

  通过对单取代对位氨基甲酸酯进行烷基化，然后水解中间产物，获得了 N-氨基甲酰基氨基甲酸酯。这种新方法可提供结构和功能多样化的 N-氨基甲酰基氨基酸，制备收率高，纯度极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078017

文献信息

• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• 1-Carbamoylhydantoins. New Aspects of Reactivity
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov

  DOI：10.1134/s107042802012012x

  日期：2020.12

  Abstract Some derivatives of 1-carbamoylhydantoins undergo cleavage at the N1–C(O) bond on heating in solution. 1-Carbamoylhydantoins in aqueous and alcoholic ammonia rearrange via opening of the imidazole ring, followed by recyclization. Prolonged treatment of 1-carbamoylhydantoins with aqueous ammonia can lead to elimination of the C2=O carbonyl group.

  摘要 1-氨基甲酰基乙内酰脲的某些衍生物在溶液中加热时会在N 1 -C（O）键处裂解。水溶液和乙醇氨中的1-氨基甲酰乙内酰脲会通过咪唑环的打开而重排，然后进行再循环。用氨水长时间处理1-氨基甲酰基乙内酰脲可以消除C 2 = O羰基。
• BENZO-OR PYRIDO-IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Fujita Takashi

  公开号：US20130165446A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention addresses the problem of finding a compound having both PPAR activation activity and angiotensin receptor antagonistic activity. The present invention is a benzo- or pyrido-imidazole derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a ester or amide thereof (where A is biphenyl methyl-imidazolyl, biphenyl methyl-benzimidazolyl, or the like, B is divalent benzimidazolyl or the like, C is carboxyl or the like, E is divalent phenyl, naphthyl, or the like, G is a dangling bond, oxygen, or the like, Q is oxygen or sulfur, n is an integer from 1 to 6, p is an integer from 1 to 6, V is a dangling bond, oxygen, or the like, and R is hydrogen, alkyl, or the like).

  本发明解决了寻找既具有PPAR激活活性又具有血管紧张素受体拮抗活性的化合物的问题。本发明是一种由通式（I）表示的苯并或吡啶-咪唑衍生物，其药学上可接受的盐，或其酯或酰胺（其中A是联苯甲基咪唑基，联苯甲基苯并咪唑基或类似物，B是二价苯并咪唑基或类似物，C是羧基或类似物，E是二价苯基，萘基或类似物，G是悬键，氧或类似物，Q是氧或硫，n是从1到6的整数，p是从1到6的整数，V是悬键，氧或类似物，R是氢，烷基或类似物）。
• BENZO- OR PYRIDO-IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Fujita, Takashi

  公开号：EP2581373A1

  公开（公告）日：2013-04-17

  The present invention addresses the problem of finding a compound having both PPAR activation activity and angiotensin receptor antagonistic activity. The present invention is a benzo- or pyrido-imidazole derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a ester or amide thereof (where A is biphenyl methyl-imidazolyl, biphenyl methyl-benzimidazolyl, or the like, B is divalent benzimidazolyl or the like, C is carboxyl or the like, E is divalent phenyl, naphthyl, or the like, G is a dangling bond, oxygen, or the like, Q is oxygen or sulfur, n is an integer from 1 to 6, p is an integer from 1 to 6, V is a dangling bond, oxygen, or the like, and R is hydrogen, alkyl, or the like).

  本发明要解决的问题是找到一种既具有 PPAR 激活活性又具有血管紧张素受体拮抗活性的化合物。本发明是通式（I）代表的苯并咪唑或吡啶咪唑衍生物、其药学上可接受的盐或其酯或酰胺（其中 A 是联苯甲基咪唑基、联苯甲基苯并咪唑基或类似物，B 是二价苯并咪唑基或类似物、C 是羧基或类似物，E 是二价苯基、萘基或类似物，G 是悬键、氧或类似物，Q 是氧或硫，n 是 1 到 6 的整数，p 是 1 到 6 的整数，V 是悬键、氧或类似物，R 是氢、烷基或类似物）。
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00183
  作者：Schneider, Nicholas O.、Gilreath, Kendra、Henriksen, Niel M.、Donaldson, William A.、Chaudhury, Subhabrata、St. Maurice, Martin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00183

  日期：——

  noncompetitive with respect to ATP. This class of inhibitors appears to be selective for PC. Inhibitors in the IZT series do not inhibit the metalloenzymes human carbonic anhydrase II and matrix metalloprotease-12, and they do not inhibit the related biotin-dependent enzyme, guanidine carboxylase. Altogether, IZTs offer promise as PC inhibitors with potential downstream applications in cellular and

  通过计算机筛选方法，取代咪唑烷三酮 (IZT) 已被鉴定为丙酮酸羧化酶 (PC) 的有效抑制剂。 2-(2,4,5-三氧代-3-取代的咪唑啉-1-基)乙酸烷基酯 ( 6i – 6r ) 是该系列中最有效的，IC 50值在 3 至 12 μM 之间，并且多个 IZT 表现出高穿过人工膜的被动渗透性。 IZT 是丙酮酸的混合型抑制剂，并且对于 ATP 是非竞争性的。这类抑制剂似乎对 PC 具有选择性。 IZT 系列抑制剂不抑制金属酶人碳酸酐酶 II 和基质金属蛋白酶 12，也不抑制相关的生物素依赖性酶胍羧化酶。总而言之，IZT 作为 PC 抑制剂具有在细胞和体内系统中潜在下游应用的前景。