N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 1570134-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 1570134-69-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: PQCPYEUFVSVUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-nitrophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙二酸酯与芳香族碳氢键的偶联

  摘要：

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00193

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i>²)-H Sulfenylation and Annulation of Arenes with 2-Mercaptoimidazoles: Regio- and Site-selective Access to Polycyclic Fused Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazinones
  作者：Jidan Liu、Zixi Xue、Zhizhao Zeng、Yi-xin Chen、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600775

  日期：2016.12.7

  by C(sp2)–H thiolation of benzamide with 2‐mercaptoimidazole followed by intramolecular nucleophilic substitution of the amide carbonyl group. A notable feature of this reaction is that it can afford rather complex products in a single synthesis step from easily accessible starting materials using amide‐oxazoline as a removable bidentate directing group. A variety of benzamides and 2‐mercaptoimidazoles

  已经开发出有效的铜介导的串联C（sp 2）–H磺酰基化和芳烃与2-巯基咪唑环化的方法，以提供多环稠合的咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮。串联反应可能是由苯甲酰胺与2-巯基咪唑的C（sp 2）–H硫代化，然后是酰胺羰基的分子内亲核取代引起的。该反应的显着特征是，它可以使用酰胺-恶唑啉作为可移动的双齿导向基团，从易于获得的起始原料在单个合成步骤中获得相当复杂的产物。带有不同取代基的各种苯甲酰胺和2-巯基咪唑均适用于这种转化。
• Copper-Mediated Sulfonylation of Aryl C(<i>sp</i>²)H Bonds with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Nai-Wei Liu、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201500793

  日期：2016.1.7

  A copper‐mediated direct sulfonylation of aryl C(sp2)H bonds with sodium and lithium sulfinates is reported. Various aryl sulfones were synthesized in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  据报道，铜介导的芳基C（sp 2）H键与亚磺酸钠和亚磺酸锂的直接磺酰化反应。合成了各种芳基砜，具有中等至优异的产率以及良好的官能团耐受性。
• Cu(II)-Mediated Ortho C–H Alkynylation of (Hetero)Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Ming Shang、Hong-Li Wang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja507704b

  日期：2014.8.20

  Cu(II)-promoted ortho alkynylation of arenes and heteroarenes with terminal alkynes has been developed to prepare aryl alkynes. A variety of arenes and terminal alkynes bearing different substituents are compatible with this reaction, thus providing an alternative disconnection to Sonogashira coupling.