N6-carboxymethyl deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-carboxymethyl deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-carboxymethyl-2'-deoxyadenosine；n6-Carboxymethyl-2'-deoxyadenosine；2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: MJPKLWKHXUEESF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-carboxymethyl deoxyadenosine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5'-(4,4'-dimethoxytriphenyl)-N6-(N-propargyl)carbamoylmethyldeoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  一种炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物的合成方法及其应用。本发明将脱氧腺苷的N6位进行羧基化，再经过炔基修饰得到中间体，经过5'端羟基的保护和2'端亚磷酰胺化两步反应得到炔基修饰脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点导入到寡聚核苷酸中得到特定位点炔基修饰的寡聚核苷酸。本发明将炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物应用于寡聚核苷酸炔基修饰，方法简单，产率可观。为后续DNA的功能化提供了新的思路和有价值的中间体，应用前景广泛。

  公开号：

  CN109970832B
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N6-carboxymethyl deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  一种炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物的合成方法及其应用。本发明将脱氧腺苷的N6位进行羧基化，再经过炔基修饰得到中间体，经过5'端羟基的保护和2'端亚磷酰胺化两步反应得到炔基修饰脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点导入到寡聚核苷酸中得到特定位点炔基修饰的寡聚核苷酸。本发明将炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物应用于寡聚核苷酸炔基修饰，方法简单，产率可观。为后续DNA的功能化提供了新的思路和有价值的中间体，应用前景广泛。

  公开号：

  CN109970832B

文献信息

• 一种炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体及其制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109970832B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于医药技术领域，公开了炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物的合成方法及其应用。本发明将脱氧腺苷的N6位进行羧基化，再经过炔基修饰得到中间体，经过5'端羟基的保护和2'端亚磷酰胺化两步反应得到炔基修饰脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点导入到寡聚核苷酸中得到特定位点炔基修饰的寡聚核苷酸。本发明将炔基修饰的脱氧腺苷亚磷酰胺单体化合物应用于寡聚核苷酸炔基修饰，方法简单，产率可观。为后续DNA的功能化提供了新的思路和有价值的中间体，应用前景广泛。
• Synthesis of a new alkynylated deoxyadenosine phosphoramidite for the click reaction-mediated DNA labeling
  作者：Shiyu Wang、Feifan Liu、Jiaobing Fang、Yashu Li、Jun Liu、Mingzhe Liu

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.09.008

  日期：2019.9

  A new 5'-dimethoxytrityl N-6-alkynylated 2'-deoxyadenosine phosphoramidite has been designed and synthesized from 2'-deoxyadenosine. The applicability of this building block for the production of alkyne-modified oligodeoxynucleotide has been demonstrated. This allows one to introduce various labels into DNA using the click reaction.