[2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane | 381228-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane
• CAS: 381228-40-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 248.366
• InChiKey: XMHDEUFAWLWWQB-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到Methyl 3-(2,2-dideuterio-2-trimethylsilylethyl)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h