ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 790187-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: diexo-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 790187-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SMNRHCYSKKEJLS-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺、“点击”和 RDA 反应合成含有 1,2,3-三唑环系的新型 N-杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules24040772
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-exo-aminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺环闭合后逆狄尔斯-阿尔德反应制备嘧啶[2,1-a]异吲哚对映体

  摘要：

  以双内-和双-外-乙基3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸对映异构体为手性来源，开发了一种制备嘧啶并[2,1-a]异吲哚衍生物的简单方法. 该方法基于降冰片烯 2-氨基异羟肟酸的多米诺环闭合反应，然后是微波诱导的逆狄尔斯-阿尔德反应。在对映体起始物质的情况下，手性从降冰片烯衍生物转移到嘧啶并[2,1-a]异吲哚。合成化合物的构型由 1D 和 2D NMR 光谱[基于 2D NOE 交叉峰和 3JH,H 耦合常数] 和 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600434

文献信息

• Retro-Diels-Alder Protocol for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole Enantiomers
  作者：Ferenc Miklós、Zita Tóth、Mikko M. Hänninen、Reijo Sillanpää、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201300452

  日期：2013.8

  4S)-3-aminonorbornene-2-carboxylic acid as a chiral auxiliary. The protocol is based on a domino ring-closure reaction, in which the relative configuration of the new asymmetric center is controlled by the stereochemistry of the amino acid, followed by a microwave-induced retro-Diels–Alder reaction.

  引入了一个简单的方案，通过使用 (-)-(1R,2R,3S,4S)-3-氨基降冰片烯-2-羧酸作为手性助剂来制备几种对映体纯杂环。该方案基于多米诺环闭合反应，其中新不对称中心的相对构型由氨基酸的立体化学控制，然后是微波诱导的逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Flow-chemistry enabled efficient synthesis of β-peptides: backbone topology <i>vs.</i> helix formation
  作者：Imane Nekkaa、Dóra Bogdán、Tamás Gáti、Szabolcs Béni、Tünde Juhász、Márta Palkó、Gábor Paragi、Gábor K. Tóth、Ferenc Fülöp、István M. Mándity

  DOI：10.1039/c8cc10147g

  日期：——

  Enantiodiscriminative helix formation was observed for β-peptide H14 helices. This observation is caused by the synperiplanar orientation of H–O atoms which is more unfavorable than those for H–H interaction. The 1,2 H–O interaction leads to the destruction of the helical structure. The introduction of a double C–C bond in the backbone rules out helix formation.

  观察到β-肽H14螺旋的对映区别性螺旋形成。该观察结果是由H–O原子的同平面取向引起的，它比H–H相互作用更不利。1,2 H–O相互作用导致螺旋结构的破坏。在主链中引入双CC键可排除螺旋的形成。
• STAJER, GEZA;SZABO, ANGELA E.;FULOP, FERENC;BERNATH, GABOR;SOHAR, PAL, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 8, 363-369
  作者：STAJER, GEZA、SZABO, ANGELA E.、FULOP, FERENC、BERNATH, GABOR、SOHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——
• STAJER G.; SZABO A. E.; FULOP F.; BERNATH G.; SOHAR P., CHEM. BER., 120,(1987) N 3, 259-264
  作者：STAJER G.、 SZABO A. E.、 FULOP F.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• STAJER G.; SZABO A. E.; BERNATH G.; SOHAR P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 237-240
  作者：STAJER G.、 SZABO A. E.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——