1-cyclohexyl-pent-3-en-1-ol | 294675-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexylpent-3-en-1-ol
• CAS: 294675-18-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QDRYSPHAXFUGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-cyclohexyl-pent-3-en-1-ol 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  快速构建取代的四氢吡喃的串联烯丙基硼化-Prins反应：在（-）-Clavosolide A的全合成中的应用。

  摘要：

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201511140
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 环己烷基甲醛 在 indium 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-cyclohexyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水介质中高度α-区域选择性金属介导的烯丙基化反应的发展：α-高烯丙醇起源的新机制建议

  摘要：

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。

  DOI：

  10.1021/ja029276s

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonyl allylations by allylic alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Yusuke Kaneko、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.051

  日期：2004.11

  Rhodium complexes such as [RhCl(cod)]2, [Rh(cod)2]BF4, and [Rh(cod)(CH3CN)2]BF4 function as catalysts for carbonyl allylations by allylic alcohols with 1 equimolar amount of tin(II) chloride to each allylic alcohol and aldehyde in THF at 50 °C to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  铑配合物，例如[RhCl（cod）2，[Rh（cod）2 ] BF 4和[Rh（cod）（CH 3 CN）2 ] BF 4）用作1等摩尔量烯丙基醇进行羰基烯丙基化的催化剂将二氯化锡（II）与每种烯丙醇和乙醛在THF中在50°C下反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Toshiya Chiyo、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2005-872255

  日期：——

  Iridium complex [IrCl(cod)] 2 can function as a catalyst for the allylation of aldehydes and ketones by allylic alcohols upon addition of an equimolar amount of SnCl 2 in THF-H 2 O; the reaction is carried out between roomtemperature and 50 °C to give the corresponding homoallylic alcohols.

  铱络合物[IrCl(cod)] 2 可作为烯丙醇烯丙基化醛和酮的催化剂，在THF-H 2 O中加入等摩尔量的SnCl 2 ；反应在室温和 50 °C 之间进行，得到相应的高烯丙醇。
• α-Regioselective carbonyl allylation by an allylic tin compound prepared from 1-bromobut-2-ene and tin(<scp>II</scp>) bromide at a nonpolar organic–aqueous interface
  作者：Yoshiro Masuyama、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39950001405

  日期：——

  1-Bromobut-2-ene on a dichloromethane–water biphasic system at 25 °C causes α-regioselective addition to aldehydes with SnBr2 to produce 1-substituted pent-3-en-1-ols, and causes γ-regioselective addition to aldehydes with SnBr2–Bu4NBr to produce 1-substituted 2-methylbut-3-en-1-ols.

  在25°C的二氯甲烷-水双相系统上，1-溴丁-2-烯引起醛与SnBr 2的α-区域选择性加成，生成1-取代的戊-3-烯-1-醇，并引起γ-区域选择性加成。与SNBR醛2 -Bu 4 NBR，以产生1-取代2-甲基丁-3-烯-1-醇。