5-chloro-3-phenylbenzo[b]thiophene | 28540-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-benzo[b]thiophene；5-Chloro-3-phenylbenzothiophen；3-Phenyl-5-chlorbenzothiophen；Benzo[b]thiophene, 5-chloro-3-phenyl-；5-chloro-3-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 28540-36-5
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: AHSTUNKESURKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以78%的产率得到5-chloro-2-fluoro-3-phenylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫酚)乙酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三氯化铝 、 I₂CHCHCl₂ 、 三氯化磷 作用下， 生成 5-chloro-3-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230

文献信息

• Radical Addition to Isonitriles:  A Route to Polyfunctionalized Alkenes through a Novel Three-Component Radical Cascade Reaction
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo991871y

  日期：2000.5.1

  The reaction of aromatic disulfides, alkynes, and isonitriles under photolytic conditions affords polyfunctionalized alkenes--beta-arylthio-substituted acrylamides or acrylonitriles--in fair yields through a novel three-component radical cascade reaction. The procedure entails addition of a sulfanyl radical to the alkyne followed by attack of the resulting vinyl radical to the isonitrile. A fast reaction

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。
• Synthesis of [1]Benzothieno[2,3-<i>b</i>][1]benzothiophenes from 3-Arylbenzo[<i>b</i>]thiophenes through Iodine-Mediated Sulfur Insertion Reaction
  作者：Kazuki Ito、Shuta Sakai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01618

  日期：2023.10.20

  The reaction of 3-arylbenzo[b]thiophenes and elemental sulfur to obtain [1]benzothieno[2,3-b][1]benzothiophenes (BTBTs) is reported. The addition of molecular iodine is essential for the reaction. In previous reactions that used 1,1-diarylethylenes as the starting material, side products that were difficult to separate were generated. The present reaction does not produce such side products and is

  报道了3-芳基苯并[ b ]噻吩与元素硫反应得到[1]苯并噻吩并[2,3- b ][1]苯并噻吩（BTBT）。分子碘的添加对于该反应至关重要。在以前使用1,1-二芳基乙烯作为起始原料的反应中，会产生难以分离的副产物。本反应不产生此类副产物，因此有利于以高收率和纯度获得BTBT。
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.
• US3947470A
  申请人：——

  公开号：US3947470A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3983245A
  申请人：——

  公开号：US3983245A

  公开（公告）日：1976-09-28