(2-azidophenyl)(4-chlorophenyl)selenide | 1236252-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azidophenyl)(4-chlorophenyl)selenide
• 英文别名: (2-azidophenyl)-p-chlorophenylselenide；1-Azido-2-(4-chlorophenyl)selanylbenzene
• CAS: 1236252-99-5
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃Se
• 分子量: 308.629
• InChiKey: GMJCCHMGCDWGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(4-chlorophenyl)selenide 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-(4-chlorophenylselanyl)phenyl)-5-methyl-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮苯基芳基硒化物和β-氧代酰胺之间的环加成有机催化合成（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺

  摘要：

  我们描述了 β-氧代酰胺在与芳基叠氮苯基硒化物的有机催化环加成反应中的用途。环加成反应在温和条件下进行，β-氧代酰胺和芳基叠氮苯基硒化物在催化量的 Et2NH (5 mol-%) 存在下，以良好至极好的收率获得相应的产物。这种有机催化方法可以耐受 β-氧代酰胺或芳基叠氮苯基硒化物中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒三唑化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301547
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-azidophenyl)(4-chlorophenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083

文献信息

• Ultrasound-promoted organocatalytic enamine–azide [3 + 2] cycloaddition reactions for the synthesis of ((arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)ketones
  作者：Gabriel P Costa、Natália Seus、Juliano A Roehrs、Raquel G Jacob、Ricardo F Schumacher、Thiago Barcellos、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.3762/bjoc.13.68

  日期：——

  The use of sonochemistry is described in the organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloaddition between 1,3-diketones and aryl azidophenyl selenides. These sonochemically promoted reactions were found to be amenable to a range of 1,3-diketones or aryl azidophenyl selenides, providing an efficient access to new ((arylselanyl)phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ketones in good to excellent yields and short

  在1，3-二酮与芳基叠氮基苯基硒化物之间的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中描述了声化学的使用。发现这些经声化学促进的反应适合一系列1,3-二酮或芳基叠氮基苯基硒化物，从而有效地获得了新的（（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮收率高至优异，反应时间短。另外，该方案扩展至β-酮酸酯，β-酮酰胺和α-氰基酮。在非常温和的反应条件下，在短时间内反应以高收率合成了Selanyltriazoyl羧酸盐，羧酰胺和腈。
• Synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by organocatalytic cycloaddition of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters
  作者：Natália Seus、Loren C. Gonçalves、Anna M. Deobald、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.007

  日期：2012.12

  The β-enaminone–azide cycloaddition has been used for the synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by reaction of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, reacting various azidophenyl arylselenides and β-keto-esters using catalytic amount of Et2NH (1 mol %) and the corresponding products were obtained in good to

  β-烯胺基-叠氮化物环加成反应已用于通过叠氮苯基芳基硒化物与β-酮酸酯的反应合成芳基戊基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。环加成反应在温和的条件下进行，使用催化量的Et 2 NH（1 mol％）使各种叠氮苯基芳基硒化物和β-酮酸酯反应，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。使用聚焦微波辐射的反应将这种有机催化方案的反应时间从数小时减少到几分钟，这使得该方案非常有用，并且是合成高官能化1,2,3-三唑的一种有吸引力的方法。
• Synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides: a new class of selenium–nitrogen compounds
  作者：Anna Maria Deobald、Leandro R. Simon de Camargo、Greice Tabarelli、Manfredo Hörner、Oscar E.D. Rodrigues、Diego Alves、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.076

  日期：2010.6

  We present here our results of the efficient synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides under mild conditions. Starting from nitrogen-substituted benzenes, we incorporated selenium atom at aromatic ring and obtained amino arylselenides and diselenides in satisfactory yields. Treatment of these compounds with iso-pentyl nitrite (i-C5H11ONO) and azido trimethylsilane (Me3SiN3) in THF affords a variety of azido arylselenides and diselenides in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• Organocatalytic Synthesis of (Arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamides by Cycloaddition between Azidophenyl Arylselenides and β-Oxo-amides
  作者：Natália Seus、Bruna Goldani、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.201301547

  日期：2014.2

  We describe the use of β-oxo-amides in organocatalytic cycloaddition with aryl azidophenyl selenides. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, with β-oxo-amides and aryl azidophenyl selenides in the presence of a catalytic amount of Et2NH (5 mol-%), and the corresponding products were obtained in good to excellent yields. This organocatalytic methodology tolerated a range of

  我们描述了 β-氧代酰胺在与芳基叠氮苯基硒化物的有机催化环加成反应中的用途。环加成反应在温和条件下进行，β-氧代酰胺和芳基叠氮苯基硒化物在催化量的 Et2NH (5 mol-%) 存在下，以良好至极好的收率获得相应的产物。这种有机催化方法可以耐受 β-氧代酰胺或芳基叠氮苯基硒化物中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒三唑化合物的有效方法。