(S)-3-methylnon-1-ene | 54541-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-3-methylnon-1-ene
• 英文别名: (3S)-3-methylnon-1-ene
• CAS: 54541-45-6
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: XMORPFNWQFDQPS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylnon-1-ene 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, TAMIO;KONISHI, MITSUO;FUKUSHIMA, MOTOO;MISE, TAKAYA;KAGOTANI, MA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 1, 180-186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 、 (E)-((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醚与有机锂试剂的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202251

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。