5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 934291-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 934291-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: HWAKLAVHXOEOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 、 对氟苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Cyano-2-methyl-3-phenylpyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以61%的产率得到5-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k

文献信息

• US7947707B2
  申请人：——

  公开号：US7947707B2

  公开（公告）日：2011-05-24