2-[(1-methylethyl)oxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine | 1334607-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1-methylethyl)oxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine；2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1334607-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BF₃NO₃
• 分子量: 331.143
• InChiKey: ILSFYCBFQZKMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methylethyl)oxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氧气 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.69h， 生成 2-[(1-methylethyl)oxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本文披露了用作神经酰胺1-磷酸1（S1P1）受体激动剂的嘧啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的疾病或症状，尤其是多发性硬化症方面的用途。

  公开号：

  US20130012491A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011113309A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed are pyrimidine derivatives for use as sphingosine 1- phosphate 1 (S1P1) receptor agonists, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or diseases mediated by S1P1 receptors, particularly multiple sclerosis.

  揭示了用作鞘氨醇1-磷酸1（S1P1）受体激动剂的嘧啶衍生物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的疾病或病症，特别是多发性硬化症方面的用途。