H-L-Phe-Aib4-GlyNH2 | 1372814-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Phe-Aib4-GlyNH2
• 英文别名: H-L-Phe-Aib₄-GlyNH2
• CAS: 1372814-16-8
• 化学式: C₂₇H₄₃N₇O₆
• 分子量: 561.682
• InChiKey: KIIRNKDVMSNKTL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  214.61
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-Aib4-GlyNH2 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22 mg的产率得到(S)-2-acetamido-N-(1-amino-5,5,8,8,11,11,14-heptamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecan-14-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-(1-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 H-L-Phe-Aib4-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583

文献信息

• Engineering the Structure of an N-Terminal β-Turn To Maximize Screw-Sense Preference in Achiral Helical Peptide Chains
  作者：Matteo De Poli、Liam Byrne、Robert A. Brown、Jordi Solà、Alejandro Castellanos、Thomas Boddaert、Romina Wechsel、Jonathan D. Beadle、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jo500714b

  日期：2014.5.16

  preference are induced by bulky chiral tertiary amino acids carrying amide protecting groups or by chiral quaternary amino acids carrying carbamate protecting groups. Tertiary l-amino acids at the N-terminus of the oligomer induce a left-handed screw sense, while quaternary l-amino acids induce a right-handed screw sense. A screw-sense preference may also be induced from the second position of the chain

  α-氨基异丁酸（Aib）的低聚物是非手性肽，通常采用3 10螺旋构象，其中对映异构的左手和右手构象异构体必须均等分布。在肽的N-末端掺入单个受保护的手性残基会导致在螺旋链中诱导螺旋感觉偏好，这可以通过NMR光谱法定量（以“螺旋过量”的形式）。该残基及其N-末端保护基的变化导致这样的结论，即，带有酰胺保护基的庞大的手性叔氨基酸或带有氨基甲酸酯保护基的手性季氨基酸可诱导最大的螺感觉偏好水平。第三升在低聚物的N-末端的α-氨基酸诱导左旋螺丝感，而季铵的1-氨基酸诱导右旋螺丝感。也可以从链的第二个位置弱感三级氨基酸，而更强地由季氨基酸诱导。在这个位置上，两个家族的1个对映体均产生右旋螺丝感。最大且基本定量的控制是通过在链的1和2位带有一个N端氨基甲酸酯保护基团的1 -α-甲基缬氨酸残基诱导的。