4,6-dimethyl-1,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dione | 494840-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dione
• 英文别名: Tydrlvwohpvoga-uhfffaoysa-；1,3-dimethyl-4,6-dihydrothieno[3,4-c]thiophene 5,5-dioxide
• CAS: 494840-45-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: TYDRLVWOHPVOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 4,6-dimethyl-1,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dione 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1,3-dimethyl-6-phenyl-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-4H-thieno[3,4-f]isoindole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furan-, thiophene- and pyrrole-fused sultines and their application in Diels–Alder reactions

  摘要：

  1,4-二氢呋喃并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 8、5,7-二甲基-1,4-二氢噻吩并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 9 和 1,4-二氢-6-对甲苯磺酰基吡咯并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 10 的合成及其在 DielsâAld烷中的应用4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 10 的前体，以及它们在 DielsâAlder 反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950002537
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,6-dimethyl-1,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的噻吩并苏氨酸的合成及其与亲双烯体和亲核体的热反应。

  摘要：

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出

  DOI：

  10.1021/jo011122s

表征谱图