2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇 | 118689-07-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇
• 英文名称: (S)-(+)-2(2,4-Difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propane-1,2-diol；2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol；2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol；2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol；(-)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1,2-diol；2-(2,4-Difluorophenyl)-2,3-dihydroxypropyl-1H-1,2,4-triazole；2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 118689-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 255.224
• InChiKey: BZYVJTMKMDGJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有远程手性功能的PPL催化的2-取代的前手性1,3-二醇的酶促不对称化：对SCH 45012 eutomer的合成的改进

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化已用于建立顺式（四氢呋喃基甲基）甲苯磺酸4的两个立体中心。除了对2的手性1,3-二醇片段的羟基进行酶促区分外，外消旋二醇10的成功酶解提供了通往重要前体1的另一条途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88071-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2,4-difluorophenyl)allyl)-1H-1,2,4-triazole 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 100.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子氧对烯烃的直接氧化：制备1,2-二元醇，醛和酮的通用和实用方法

  摘要：

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo100125q

文献信息

• Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0539938A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  An antifungal compound represented by formula [I]: wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y= R'= (C₁-C₁₀) alkyl; (C₂-C₁₀)alkenyl; (C₂-C₁₀)alkynyl; (C₃-C₈)cycloalky or CH₂R²; R²= (C₁-C₃)perhaloalkyl; CO₂R³ *CH(OR⁴)CH₂OR⁴ or CH₂N(R⁵) R³= lower alkyl or H R⁴= R³ or (CH₂)₂OR³ R⁵= lower alkyl Z=H, or (C₁-C₅) alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmacetical compositions containing them and a methods of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。
• Watersoluble azole antifungals
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05707977A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound of formula (I), ##STR1## an acid or base addition salt thereof or a stereochemically isomeric form thereof, wherein A and B taken together form --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --CH.sub.2 --CH.sub.2, CH.dbd.CH--, --C(.dbd.O)--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(.dbd.O); D is a radical of formula ##STR2## L is a radical of formula ##STR3## Alk is a C.sub.1-4 alkanediyl radical; R.sup.1 is halo; R.sup.2 is hydrogen or halo; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or halophenyl; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or halophenyl; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.6 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl, or R.sup.5 and R.sup.6 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring. Active intermediates, compositions and methods of preparing compounds, compositions are described.

  公式（I）的化合物，##STR1## 其酸盐或碱盐加合物，或其立体化学异构体形式，其中A和B共同形成--N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --CH.sub.2 --CH.sub.2, CH.dbd.CH--, --C(.dbd.O)--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(.dbd.O); D是公式##STR2##的基团；L是公式##STR3##的基团；Alk是C.sub.1-4烷二基基团；R.sup.1是卤素；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，苯基或卤苯基；R.sup.4是氢，C.sub.1-6烷基，苯基或卤苯基；R.sup.5是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.6是氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧羰基，或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子共同形成一个杂环环。描述了活性中间体、组合物和制备化合物、组合物的方法。
• 2,4,4-tri- and 2,2,4,4-tetra substituted-1,3-dioxolane antifungal,
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04788190A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Novel 1,3-dioxolane compounds useful as antifungal and antiallergy agents and represented by the formula ##STR1## wherein Ar is thienyl, pyridyl, biphenyl, phenyl or phenyl substituted by one or more of halo, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy or perhalo(lower)alkyl; Y is CH or N; Q is ##STR2## W is --NR.sub.5 --, --O--, --S(O).sub.n --; X is NO.sub.2, NR.sub.6 R.sub.7 or COR.sub.8 ; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl or (C.sub.2 -C.sub.6) alkanoyl; R.sub.6 and R.sub.7 are independently hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by one or more of halo, perhalo loweralkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)alkanoyl lower alkyl, lower alkoxy or 2-loweralkyl-3-oxo-1,2,4-trirazol-4-yl or R.sub.6 and R.sub.7 taken together with the nitrogen atom in NR.sub.6 R.sub.7 form substituted or unsubstituted heterocyclyl, said heterocyclyl substituents being (C.sub.2 -C.sub.6)alkanoyl, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by one or more of halo, perhaloloweralkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)alkanoyl, loweralkyl, lower alkoxy or 2-loweralkyl-3-oxo-1,2,4-triazol-4-yl and R.sub.8 is lower alkyl, lower alkoxy, --NR.sub.1 R.sub.2, phenyl or phenyl substituted by one or more of halo, perhalo lower alkyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, cyano or (C.sub.2 -C.sub.6)alkanoyl and p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 and n is 0, 1, or 2 and the stereochemical isomers thereof in racemic or optically active form; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  新型1,3-二氧杂环戊酮化合物可用作抗真菌和抗过敏剂，其化学式表示为##STR1##其中Ar为噻吩基、吡啶基、联苯基、苯基或苯基，其上取代一个或多个卤素、硝基、氰基、较低烷基、较低烷氧基或全氟较低烷基；Y为CH或N；Q为##STR2##W为--NR.sub.5 --、--O--、--S(O).sub.n --；X为NO.sub.2、NR.sub.6 R.sub.7或COR.sub.8；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低烷基；R.sub.5为氢、较低烷基或(C.sub.2 -C.sub.6)烷酰基；R.sub.6和R.sub.7独立地为氢、较低烷基、苯基或苯基，其上取代一个或多个卤素、全氟较低烷基、(C.sub.2 -C.sub.6)烷酰基较低烷基、较低烷氧基或2-较低烷基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基或R.sub.6和R.sub.7与NR.sub.6 R.sub.7中的氮原子一起形成取代或未取代的杂环基，所述杂环基取代基为(C.sub.2 -C.sub.6)烷酰基、较低烷基、苯基或苯基，其上取代一个或多个卤素、全氟较低烷基、(C.sub.2 -C.sub.6)烷酰基、较低烷基、较低烷氧基或2-较低烷基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基，R.sub.8为较低烷基、较低烷氧基、--NR.sub.1 R.sub.2、苯基或苯基，其上取代一个或多个卤素、全氟较低烷基、较低烷基、较低烷氧基、硝基、氰基或(C.sub.2 -C.sub.6)烷酰基，p为0、1、2、3、4或5，n为0、1或2，以及它们的立体异构体，可以是消旋体或光学活性形式；或其药学上可接受的盐。
• 一种三氮唑醇芳杂环醚类衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：上海倚诺升生物医药科技有限公司

  公开号：CN105237513B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种三氮唑醇芳杂环醚类衍生物及其制备方法和应用，具体提供了所述的三氮唑醇芳杂环醚类衍生物的结构通式，制备方法，其晶型、药学上可接受的无机酸盐或有机酸盐、水合物、溶剂合物或前药，以及用途。通过体外和体内抑菌实验证实本发明合成的化合物对人体致病真菌白色念珠菌、近平滑念珠菌、新生隐球菌、光滑假丝酵母菌、烟曲霉菌、石膏状小孢子菌、红色毛癣菌具有显著的抑制活性，优于氟康唑，而且该化合物还具有毒性低、抗真菌谱广等优点，因此可用于制备抗真菌药物。
• 2,4,4-trisubstituted-1,3-dioxolane antifungals
  申请人：——

  公开号：US06387906B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention concerns novel compounds of formula a N-oxide form, a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein n is zero, 1, 2 or 3; X is N or CH; each R1 independently is halo, nitro, cyano, amino, hydroxy, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen; C3-7alkenyl; C3-7alkynyl, aryl; C3-7cycloalkyl; optionally substituted C1-6alkyl R3 and R4 each independently are hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl or aryl; or R3 and R4 taken together form a bivalent radical —R3—R4— of formula: wherein R5a, R5b, R5c, R5d each independently are hydrogen, C1-6alkyl or aryl; and aryl is optionally substituted phenyl; as antifungals; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式a的新化合物的N-氧化物形式，药学上可接受的酸盐或其立体化异构形式，其中n为零、1、2或3；X为N或CH；每个R1独立地为卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或三氟甲基；R2为氢；C3-7烯基；C3-7炔基、芳基；C3-7环烷基；可选择取代的C1-6烷基R3和R4各自独立地为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或芳基；或R3和R4一起形成一个二价基团-R3-R4-的公式：其中R5a、R5b、R5c、R5d各自独立地为氢、C1-6烷基或芳基；芳基为可选择取代的苯基；作为抗真菌剂；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。