1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: KFQXOPSOEJZMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on enaminonitriles: A new synthesis of 1,3-substituted pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Said Ahmed Soliman Ghozlan、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi、Hatem Moustafa Gaber

  DOI：10.1002/jhet.5570420623

  日期：2005.9

  1-p-chlorophenylpyrazole-4-carbonitrile (5a) condensed with hydrazine hydrate to yield the bishydrazone 10 and with dimethylformamide dimethylacetal to yield 1-aryl-3-(3-dimethylamino)acryloyl pyrazole-4-carbonitrile (11). This enamine reacts with hydrazine hydrate to yield the pyrazolylpyrazole (12) and with naphthoquinone to yield the 3-naphthofuranoyl pyrazole 13. The pyra-zolyl pyridine derivative 14

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。
• SYNTHESIS OF 4-CYANO- AND 5-AMINOPYRAZOLES AND DEAMINATION OF 5-AMINOPYRAZOLES
  作者：R. B. Toche、M. A. Kazi、M. N. Jachak

  DOI：10.1080/00304940809458119

  日期：2008.12

  with fumaronitrile. Junek and co-workers5 reported the synthesis of 4-cyanopyrazoles from cyanoacetaldehyde. Previous syntheses involve refluxing 3-dimethylamino-2benzoylpropenenitrile (2a) with phenylhydrazine or hydrazine in ethanol. However, the products were always a mixture of 4-cyanoand 5-aminopyrazole derivatives, which had to be separated by column chromatography> We now report a new chemoselective

  1,3,4-三取代吡唑是制备15-二苯基吡唑非核苷衍生物的重要化合物，用作HIV1非核苷逆转录酶抑制剂。4-氰基吡唑在抑制乙醇脱氢酶方面显示出显着的生物活性？这些化合物在对动物给药时也会产生骨骼肌松弛吗？Hasseneen 和同事 4 通过腈亚胺与富马腈的反应制备了这些化合物。Junek 和同事 5 报道了从氰基乙醛合成 4-氰基吡唑。先前的合成包括在乙醇中将 3-二甲氨基-2苯甲酰基丙烯腈 (2a) 与苯肼或肼回流。然而，产物始终是4-氰基和5-氨基吡唑衍生物的混合物，必须通过柱层析进行分离> 我们现在报告了一种新的化学选择性方法来合成 4-氰基或 5-氨基吡唑。3-二甲氨基-2-苯甲酰基丙烯腈 (1) 和肼 (2) 在乙醇中在催化量的盐酸存在下回流，以 60-70% 的产率提供 4-氰基吡唑 (3) 作为唯一产物；未检测到 5-氨基吡唑。3 的结构是通过分析和光谱方法建立的（方案 I）。红外光谱通常显示不同
• Hassaneen, Hamdi M.; Ead, Hamed A.; Elwan, Nehal M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2857 - 2862
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Ead, Hamed A.、Elwan, Nehal M.、Shawali, Ahmed S.

  DOI：——

  日期：——