(3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: NEIDBIJTDWHUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含N杂环碳原子配体的环金属化金（III）配合物与多个抗癌分子靶标结合

  摘要：

  金属N杂环卡宾（NHC）络合物是一类有前途的抗癌药物，在体外和体内均表现出强大的活性。我们采用两个可点击的光亲和探针的多角度方法，在此我们报告了抗癌活性夹金（III）NHC复合物的多个分子靶标的鉴定。这些复合物在带有人类宫颈癌和肺癌异种移植物的小鼠中显示出对培养的癌细胞的有效和选择性的细胞毒性以及体内抗肿瘤活性。我们的实验揭示了金（III）配合物与多个细胞靶标（包括HSP60，波形蛋白，核磷蛋白和YB-1）的特异性结合，以及预期的下游作用机理。此外，Pt II和Pd II 类似物还可以结合金（III）络合物靶向的细胞蛋白，从而在设计具有多个分子靶标的抗癌金属药物时发现了独特的钳状环金属化金属-NHC支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201612583
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylmethylbenzophenones as Highly Potent Aromatase Inhibitors

  摘要：

  Suppression of tumor and plasma estrogen levels by inhibition of aromatase is one of the most effective treatments for postmenopausal breast cancer patients. Starting from an easy, synthetically accessible, benzophenone scaffold, a new class of potent aromatase inhibitors was synthesized, endowed with high selectivity with respect to 17 alpha-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17). Compounds 1b and 1d proved to be among the most potent inhibitors described so far.

  DOI：

  10.1021/jm0702938

文献信息

• Imidazolylmethylbenzophenones as Highly Potent Aromatase Inhibitors
  作者：Silvia Gobbi、Andrea Cavalli、Matthias Negri、Katarzyna E. Schewe、Federica Belluti、Lorna Piazzi、Rolf W. Hartmann、Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm0702938

  日期：2007.7.1

  Suppression of tumor and plasma estrogen levels by inhibition of aromatase is one of the most effective treatments for postmenopausal breast cancer patients. Starting from an easy, synthetically accessible, benzophenone scaffold, a new class of potent aromatase inhibitors was synthesized, endowed with high selectivity with respect to 17 alpha-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17). Compounds 1b and 1d proved to be among the most potent inhibitors described so far.
• Cyclometalated Gold(III) Complexes Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands Engage Multiple Anti-Cancer Molecular Targets
  作者：Sin Ki Fung、Taotao Zou、Bei Cao、Pui-Yan Lee、Yi Man Eva Fung、Di Hu、Chun-Nam Lok、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201612583

  日期：2017.3.27

  Metal N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes are a promising class of anti‐cancer agents displaying potent in vitro and in vivo activities. Taking a multi‐faceted approach employing two clickable photoaffinity probes, herein we report the identification of multiple molecular targets for anti‐cancer active pincer gold(III) NHC complexes. These complexes display potent and selective cytotoxicity against

  金属N杂环卡宾（NHC）络合物是一类有前途的抗癌药物，在体外和体内均表现出强大的活性。我们采用两个可点击的光亲和探针的多角度方法，在此我们报告了抗癌活性夹金（III）NHC复合物的多个分子靶标的鉴定。这些复合物在带有人类宫颈癌和肺癌异种移植物的小鼠中显示出对培养的癌细胞的有效和选择性的细胞毒性以及体内抗肿瘤活性。我们的实验揭示了金（III）配合物与多个细胞靶标（包括HSP60，波形蛋白，核磷蛋白和YB-1）的特异性结合，以及预期的下游作用机理。此外，Pt II和Pd II 类似物还可以结合金（III）络合物靶向的细胞蛋白，从而在设计具有多个分子靶标的抗癌金属药物时发现了独特的钳状环金属化金属-NHC支架。