4-(4-morpholinophenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-morpholinophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Morpholin-4-yl)phenyl]butan-2-one；4-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KDZNVOLWGUVZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(4-morpholinophenyl)butan-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到4-hydroxy-3-(1-(4-morpholinophenyl)-3-oxobutyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联铜催化脱氢/共轭加成序列直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。

  DOI：

  10.1039/d3cc01960h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吗啉 、 丁烯酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(4-morpholinophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联铜催化脱氢/共轭加成序列直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。

  DOI：

  10.1039/d3cc01960h

文献信息

• Michael Additions Catalyzed by a β-Diketiminate-Supported Aluminum Complex
  作者：Zhizhou Liu、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00434

  日期：2018.5.4

  CH(CMe)2(N-C6H3-iPr2)2; Tf = O2SCF3; ArCl = 3,5-Cl2-C6H3) has been identified as an efficient Lewis acid catalyst for Michael additions involving numerous electron-rich (hetero)aromatic substrates and several α,β-unsaturated carbonyl compounds. In a vast majority of the attempted Michael reactions our catalytic system was significantly superior over the currently used methods for the same transformations

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Michael Reactions: Aromatic C–H as Nucleophiles
  作者：Wu Li、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00720

  日期：2017.5.19

  The Michael reaction is a widely used reaction for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein we report the Michael reaction between alkenes and aromatic as well as heteroaromatic compounds as aromatic C(sp2)–H nucleophiles under mild conditions. The reaction is catalyzed by readily available Lewis acidic B(C6F5)3 and proceeds with high regioselectivity for a wide

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR DECORATING GLASS
  申请人：Revlon Consumer Products Corporation

  公开号：EP1003613A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• EP1003613A4
  申请人：——

  公开号：EP1003613A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• UV CURABLE WOODCOAT COMPOSITIONS
  申请人：UV Specialties, Inc.

  公开号：EP1261655A1

  公开（公告）日：2002-12-04