[9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛 | 1176-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: [9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛
• 英文名称: 9H,9'H-9,9'-bifluorene-9,9'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 9,9'-diformyl-9,9'-bifluorenyl；raptinal；[9,9']bifluorenyl-9,9'-dicarbaldehyde；[9,9']Bifluorenyl-9,9'-dicarbaldehyd；α.α'-Bis-diphenylen-succindialdehyd；9.9'-Diformyl-difluorenyl-(9.9')；9-(9-formylfluoren-9-yl)fluorene-9-carbaldehyde
• CAS: 1176-09-6
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: GLANOOJJBKXTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：33.33 mg/mL（86.25 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9,9'-联芴
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Russ, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-Aminomethylen-fluoren 在 亚硝酸丁酯 作用下， 生成 [9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Allene Oxide Intermediates: Vinylidene Carbene Addition to Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过用正丁基亚硝酸酯处理9-(氨基亚甲基)-芴（9），生成了芴亚甲基卡宾（10）的溶液。这种乙烯亚甲基卡宾与偶氮苯形成1:1加合物，与丙酮戊醛和甲苯甲醛形成包含5-芴亚甲基-1,3-二氧兰环系统的1:2加合物。提供了烯烃氧化物（3）的中间体证据。

  DOI：

  10.1139/v73-299

文献信息

• Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3116,3119
  作者：Greenhow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosation Reactions of Primary Vinylamines. Possible Divalent Carbon Intermediates¹
  作者：David Y. Curtin、J. A. Kampmeier、Brian R. O'Connor

  DOI：10.1021/ja01082a029

  日期：1965.2
• SMALL MOLECULES THAT INDUCE INTRINSIC PATHWAYS APOPTOSIS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20170105963A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Apoptosis is generally believed to be a process that requires several hours, in contrast to non-programmed forms of cell death that can occur in minutes. Our findings challenge the time-consuming nature of apoptosis. We describe herein the discovery and characterization of a small molecule, named Raptinal, which initiates intrinsic pathway caspase-dependent apoptosis within minutes, in multiple different cell lines. Comparison to a mechanistically diverse panel of apoptotic stimuli reveals Raptinal-induced apoptosis proceeds with unparalleled speed. The rapid phenotype enabled identification of the critical roles of mitochondrial voltage-dependent anion channel function, mitochondrial membrane potential/coupled respiration, and mitochondrial complex I, III and IV function for apoptosis induction. Use of Raptinal in whole organisms demonstrates its utility to study apoptosis in vivo for a variety of applications. Overall, rapid inducers of apoptosis are powerful tools that will be used in a variety of settings to generate further insight into the apoptotic machinery.
• US9682060B2
  申请人：——

  公开号：US9682060B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Allene Oxide Intermediates: Vinylidene Carbene Addition to Carbonyl Compounds
  作者：Yu-Neng Kuo、Martin J. Nye

  DOI：10.1139/v73-299

  日期：1973.6.15

  Solutions of fluorenylidene carbene (10) have been generated by treatment of 9-(aminomethylene)-fluorene (9) with n-butyl nitrite. This vinylidene carbene forms a 1:1 adduct with azobenzene, and with acetone pivaldehyde and tolualdehyde it forms 1:2 adducts containing the 5-fluorenylidene-1,3-dioxolane ring system. Evidence for the intermediacy of an allene oxide (3) is presented.

  通过用正丁基亚硝酸酯处理9-(氨基亚甲基)-芴（9），生成了芴亚甲基卡宾（10）的溶液。这种乙烯亚甲基卡宾与偶氮苯形成1:1加合物，与丙酮戊醛和甲苯甲醛形成包含5-芴亚甲基-1,3-二氧兰环系统的1:2加合物。提供了烯烃氧化物（3）的中间体证据。