ethyl 2,2-dimethyl-6-oxoheptanoate | 1909348-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-6-oxoheptanoate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester；2,2-Dimethyl-6-oxo-heptansaeure-aethylester；Ethyl 2,2-dimethyl-6-oxoheptanoate
• CAS: 1909348-53-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FPBRSWXMVOLWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-6-oxoheptanoate 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 7-cinnamyl-3,3,7-trimethyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过七元内酯的自由基环化选择性合成环辛烷类化合物：手性有机鲫中间体的立体选择性氘化的中子衍射研究。

  摘要：

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606792
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 iron(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.34h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过七元内酯的自由基环化选择性合成环辛烷类化合物：手性有机鲫中间体的立体选择性氘化的中子衍射研究。

  摘要：

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606792

文献信息

• Rupe; Liechtenhan, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1281
  作者：Rupe、Liechtenhan

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of Cyclooctanoids by Radical Cyclization of Seven-Membered Lactones: Neutron Diffraction Study of the Stereoselective Deuteration of a Chiral Organosamarium Intermediate
  作者：Xavier Just-Baringo、Jemma Clark、Matthias J. Gutmann、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606792

  日期：2016.9.26

  the few radical syntheses of cyclooctanes. The process is terminated by the quenching of a chiral benzylic samarium. A labeling experiment and neutron diffraction study have been used for the first time to probe the configuration and highly diastereoselective deuteration of a chiral organosamarium intermediate.

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。