乙基6-氧代庚酸酯 | 30956-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基6-氧代庚酸酯
• 英文名称: ethyl 6-oxoheptanoate
• CAS: 30956-41-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OUHHAOKXQRZRSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9795 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-氧代庚酸酯 在 titanium(III) chloride 作用下， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Weidmann, Hans, Synthesis, 1987, # 12, p. 1071 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyheptanoate 在 sodium tungstate 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到乙基6-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Oxidation of 2-Alkylcycloalkanones with Iodine–Cerium(iv) Salts in Alcohols
  作者：Liangyou He、Miyuki Kanamori、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1039/a806288i

  日期：——

  The reaction of 2-alkylcycloalkanones with iodine–cerium(IV) salts in alcohols (methanol, ethanol, propan-1-ol or propan-2-ol) gave the respective oxo ester in 28–98% yields.

  在醇（甲醇、乙醇、丙醇-1或丙醇-2）中，2-烷基环烷酮与碘-铈(IV)盐反应，分别以28-98%的产率得到相应的氧酯。