ethyl 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate | 1078739-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzoate；ethyl 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzoate
• CAS: 1078739-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 371.417
• InChiKey: LXYQSOWBCUNMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到C₁₈H₁₉NO₅S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-乙炔苯甲酸乙酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜，铑和金的中继作用从末端炔烃，叠氮化物和炔丙基醇一锅合成2,5-二氢吡咯

  摘要：

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.201405357

文献信息

• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。
• Synthesis of Penta-2,4-dien-1-imines and 1,2-Dihydropyridines by Rhodium-Catalyzed Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-(Siloxy)furans
  作者：Yuuta Funakoshi、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03143

  日期：2016.12.16

  A rhodium(II)-catalyzed reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-(siloxy)furans is reported. Either open-chain penta-2,4-dien-1-imines or cyclic 1,2-dihydropyridines are selectively obtained depending on the ligand on rhodium(II).

  报道了铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-（甲硅烷氧基）呋喃的反应。取决于铑（II）上的配体，选择性地获得开链五-2,4-二烯-1-亚胺或环状1,2-二氢吡啶。
• Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles
  作者：Tony Horneff、Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja805079v

  日期：2008.11.12

  Stable and readily available 1-sulfonyl triazoles are converted to the corresponding imidazoles in good to excellent yields via a rhodium(II)-catalyzed reaction with nitriles. Rhodium iminocarbenoids are proposed intermediates.
• Rhodium(II)-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2 H -azirines: a new method to dihydropyrazines
  作者：Haixin Ding、Sanguo Hong、Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.032

  日期：2015.1

  An efficient rhodium(II)-catalyzed transannulation method of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2H-azirines has been utilized for the synthesis of phenyl-substituted dihydropyrazines. The dihydropyrazine products can be further converted to pyrazines under basic conditions in excellent yield. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.