2,3-bis(hydroxymethyl)cycloheptane-2,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(hydroxymethyl)cycloheptane-2,5-diol
• 英文别名: (1S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HOETZYNHBHYCHE-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 溴 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)cycloheptane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和某些支化的章鱼的生物活性：取代的6-氧杂双环[3.2.1]壬烷骨架的构建。

  摘要：

  描述了环乙酸2，4-二烯-1，2-二酯基双（亚甲基）二乙酸酯转化为各种羧甲基化糖。环己二烯衍生物的光氧化得到双环内过氧化物，其被硫脲还原为乙酸[2-[（（乙酰氧基）甲基]环己-2,4-二烯-1-基]甲基。剩余双键的环氧化，然后环氧基开环和乙酸酯基团的水解，得到目标己醇之一。用CoTPP将双环内过氧化物重新排列为二环氧化物。使二环氧化物与氨基磺酸在乙酸酐中反应，导致形成新的支链羧化糖，以及形成具有6-氧杂双环[3.2.1]壬烷骨架的环醇。讨论了产物形成的机理。测试了六种环糖醇衍生物对α-糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo300655p