4-(3-氯苯氧基)丁酸乙酯 | 37483-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-氯苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenoxy)butanoate
• CAS: 37483-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• mdl: MFCD01741115
• 分子量: 242.702
• InChiKey: XHLJBGLIWSMMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯氧基)丁酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-氯苯氧基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 66.0~120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-(3-氯苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd / dppb在合成气条件下催化烯丙基苯基醚的区域选择性烷氧羰基化

  摘要：

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00522

文献信息

• Identification of 5-Substituted 2-Acylaminothiazoles That Activate Tat-Mediated Transcription in HIV-1 Latency Models
  作者：William Nguyen、Jonathan Jacobson、Kate E. Jarman、Helene Jousset Sabroux、Leigh Harty、James McMahon、Sharon R. Lewin、Damian F. Purcell、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00462

  日期：2019.5.23

  The persistent reservoir of cells latently infected with human immunodeficiency virus (HIV)-integrated proviral DNA necessitates lifelong suppressive antiretroviral therapy (ART). Epigenetic targeted compounds have shown promise as potential latency-reversing agents; however, these drugs have undesirable toxicity and lack specificity for HIV. We utilized a novel HEK293-derived FlpIn dual-reporter cell line, which quantifies specific HIV provirus reactivation (LTR promoter) relative to nonspecific host cell gene expression (CMV promoter), to identify the 5-substituted 2-acylaminothiazole hit class. Here, we describe the optimization of the hit class, defining the functionality necessary for HIV gene activation and for improving in vitro metabolism and solubility. The optimized compounds displayed enhanced HIV gene expression in HEK293 and Jurkat 10.6 latency cellular models and increased unspliced HIV RNA in resting CD4+ T cells isolated from HIV-infected individuals on ART, demonstrating the potential of the 2-acylaminothiazole class as latency-reversing agents.
• Protiva,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 868 - 886
  作者：Protiva,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-amino-2-oxazolidinone derivatives as potent quorum-sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Kai Jiang、Xinlin Yan、Jiahao Yu、Zijian Xiao、Hao Wu、Meihua Zhao、Yuandong Yue、Xiaoping Zhou、Junhai Xiao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112252

  日期：2020.5

  factors which are closely related to bacterial resistance. Previously we synthesized a series of oxazolidinone compounds targeting the quorum-sensing transcriptional regulatory protein CviR and ZS-12 showed good activity against Chromobacterium violaceum CV026 quorum-sensing. In this study, eighteen 3-amino-2-oxazolidinone compounds were designed and synthesized using ZS-12 as the lead compound. We initially

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋
• Regioselective Alkoxycarbonylation of Allyl Phenyl Ethers Catalyzed by Pd/dppb Under Syngas Conditions
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00522

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselective synthesis of phenoxy esters and phenylthio esters is reported. The products are obtained by selective alkoxycarbonylation catalyzed by Pd2(dba)3, 1,4-bis(diphenylphisphino)butane (dppb), and syngas (CO/H2) in chloroform/alcohol. This methodology affords bifunctional products in good yield with excellent n-selectivity and without the need to use additives.

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。