2-acetyl-2-propargyl cyclohexanone | 70244-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-propargyl cyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(2-propynyl)cyclohexanone；2-acetyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 70244-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RQKZOMGMRPGQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-propargyl cyclohexanone 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-acetyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃水合

  摘要：

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561864
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2-acetyl-2-propargyl cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  协同催化：炔烃向双环[3.n.1]链烷酮的金属/质子催化环化反应

  摘要：

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201504964

文献信息

• Synergistic Catalysis: Metal/Proton-Catalyzed Cyclization of Alkynones Toward Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Shifa Zhu、Qiaohui Zhang、Kai Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201504964

  日期：2015.8.3

  highly efficient and practical synergistically metal/proton‐catalyzed Conia–ene reaction for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanones has been developed. This synergistic catalysis was successfully utilized in modifying natural compounds such as methyl dihydrojasmonate, α,β‐thujone, and 5α‐cholestan‐3‐one. Furthermore, the bridged carbonyl group of bicyclo[3.2.1]alkanones could be easily attacked by nucleophiles

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。
• Synthesis of Spirodiones and Their Structure Determination by X-Ray Crystallography
  作者：S. Janardhanam、A. Balakumar、K. Rajagopalan、L. Suganthi Bai、K. Ravikumar、S. S. Rajan

  DOI：10.1080/00397919308009782

  日期：1993.2

  Abstract A rational synthesis of Spiro bicyclo (5,4) dec-2-ene-3-methyl-1,6-dione (1) and Spiro bicyclo (5,5) undec-2-ene-3-methyl-1,7-dione (2) from 2-acetyl cycloalkanone is described. Compounds (1) and (2) have very high potentials as important precursors to many naturally occurring bridged tricyclic compounds. A single crystal X-ray crystallographic study of compound (2) was carried out to establish

  摘要 Spiro bicyclo (5,4) dec-2-ene-3-methyl-1,6-dione (1) and Spiro bicyclo (5,5) undec-2-ene-3-methyl-1的合理合成，描述了来自 2-乙酰基环烷酮的 7-二酮 (2)。化合物 (1) 和 (2) 作为许多天然存在的桥连三环化合物的重要前体具有非常高的潜力。进行化合物(2)的单晶X射线晶体学研究以确定结构，因为化学和光谱方法证明相当不充分。
• Janardhanam S., Balakumar A., Rajagopalan K., Suganthi Bai L., Ravikumar +, Synth. Commun., 23 (1993) N 3, S 297-310
  作者：Janardhanam S., Balakumar A., Rajagopalan K., Suganthi Bai L., Ravikumar +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：Shivakrishna Kallepu、Krishna Kumar Gollapelli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c5cc05926g

  日期：——

  A high yielding metal-catalysed Conia-ene reaction of 2-acetylenic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenes has been developed.

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydration of Terminal Alkynes in PEG-400
  作者：Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar、Venkataraju Chippala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1055/s-0035-1561864

  日期：——

  The ruthenium(II)-catalyzed hydration of terminal alkynes in PEG-400 to yield methyl ketones through Markovnikov addition of water across alkyne is reported.

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。